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第34卷第5期 应用化学 Vol.34Iss.5
2017年5月 CHINESEJOURNALOFAPPLIEDCHEMISTRY May2017
卟啉二芳基乙烯分子的合成及其无损读取性能
刘 成 胡炳成 余传明 李济婷
(南京理工大学化工学院 南京210094)
摘 要 二噻吩乙烯是一类性能优良的有机光致变色化合物,在信息储存领域具有广阔的应用前景,本文以
2甲基噻吩、苯甲醛和吡咯为原料,经过多步反应合成了1(2甲基3噻吩基)2{2甲基5{4[4(10,15,20
三苯基5卟啉基)苯基]氨基羰基苯基}3噻吩基}环戊烯(DTETPP),其结构经核磁共振波谱仪(NMR)、质
谱(MS)和傅里叶变换红外光谱仪(FTIR)表征确认,通过紫外可见光谱研究了化合物的光致变色性能、抗疲
劳性,并辅以荧光光谱探究了化合物的无损读取功能。结果表明,该化合物在254和660nm的光照射下,发
生可逆的光致变色反应,重复光照8次后其紫外可见光谱与初始谱图相比无明显差异,显示出良好的抗疲劳
性;当激发光为520nm时,开、闭环异构体有较高的荧光对比度,有望实现数据的无损读取。
关键词 卟啉;二噻吩乙烯;光致变色;无损读取
中图分类号:O626 文献标识码:A 文章编号:10000518(2017)05052707
DOI:10.11944/j.issn.10000518.2017.05.16031
3
光致变色现象指在一定波长的光(如紫外光)照射下,光致变色化合物由一种结构(如开环异构体)
转变为另一种结构(如闭环异构体),在另一波长的光(如可见光)照射下,化合物又会恢复到初始状态,
两种异构体在结构、紫外可见光谱以及荧光光谱等物理性质方面会表现出差异性[1]。将该化合物的
开、闭环异构体对应二进制信息中的“0”和“1”,即可用于光信息存储器件中[23]。光致变色化合物种类
繁多[4],其中二芳基乙烯,尤其是二噻吩乙烯类化合物因具有优秀的耐疲劳性、良好的热稳定性、灵敏
的光反应性等优点[56] [79]
而成为研究热点 。二噻吩乙烯类化合物可采用全光子模式,有望实现海量信
息的超高速存储,其中的关键是信息读取时对两种异构体的准确识别和避免光异构化反应的发生。
信息读取的方法众多,其中荧光调控读取信息因具有响应速度快、灵敏度高、简便易操作等优
Scheme1 SyntheticrouteoftheDTETPP
Reagentsandconditions:(i)NCS,AcOH,CH;(ii)glutaryldichloride,AlCl,CS;(iii)Zn,TiCl,THF,N,
6 6 3 2 4 2
reflux;(iv)EtCOH,reflux;(v)HNO ·NO,CHCl,RT;(vi)HCl·con,SnCl·2HO,65℃;(vii)4
2 3 2 3 2 2
Iodobenzoylchloride,TEA,DCM,N,rt;(viii)nBuLi,B(OBu),THF,N,rt;(ix)Pd(PPh),NaCO,
2 3 2 3 4 2 3
ethyleneglycol,HO,THF,N,reflux
2 2
20160809收稿,20161031修回,20161128接受
通讯联系人:胡炳成,
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