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- 2019-07-16 发布于江苏
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苯及其同系物
【教学目的】
知识与技能:1.了解苯的物理性质,理解苯分子的独特 HYPERLINK / \o 全品高考网欢迎您 结构,掌握苯的主要化学性质。
2、让学生掌握芳香烃,苯的同系物,芳香族化合物的概念。学会含苯环的物质的命名,同分异构体的推导。
3、让学生了解甲苯、二甲苯的某些化学性质。
过程与方法:培养学生逻辑思维能力和实验能力。
情感态度价值观:使学生认识 HYPERLINK / \o 全品高考网欢迎您 结构决定性质,性质又反映 HYPERLINK / \o 全品高考网欢迎您 结构的辩证关系。培养学生以实验事实为依据,严谨求实勇于创新的科学精神。引导学生以假说的方法研究苯的 HYPERLINK / \o 全品高考网欢迎您 结构,并从中了解研究事物所应遵循的科学方法。
【教学重点】
苯的分子结构。
苯的化学性质(易取代、能加成、难氧化)。
苯的同系物的主要化学性质。
【教学难点】
??苯的化学性质与苯的分子结构的关系。
【知识疑点】
苯分子的高度不饱和与不易加成的矛盾。
【课时划分】三课时:
第一课时 苯的结构及物理性质
[引言]在烃类化合物中,有很多分子里含有一个或多个苯环,这样的化合物属于芳香烃。我们已学习过最简单、最基本的芳香烃—苯
[板书]第三节 苯及其同系物
[投影]1、苯的发现过程,引导学生推导苯的结构
苯的结构:
分子式:C6H6 最简式(实验式):CH
1、从苯的分子式,凯库勒结构式和结构简式( ) 预测苯可能具有的化学性质。(从凯式来看,苯应是不饱和的烃,可能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色。)
2、将苯加入到酸性KMnO4溶液和溴水中,检验上述推论。
(均不褪色,但苯加到溴水中后发生分层,溴水褪色,原因发生了萃取)
3、推论与实验结果不符,对苯分子结构的凯式理论的准确性提出质疑。
4、解释:⑴苯不与酸性KMnO4和溴反应,说明苯环结构稳定。分子中不存在凯库勒式所反映的单双键交替结构。⑵苯在一定条件下既可发生取代反应又可与H2发生加成反应,说明苯既表现出C=C的性质也表现出C—C的性质,事实上苯环上的键为介于C—C和C=C之间的一种特殊的键。因此苯的结构简式写为 更为科学。 ⑶苯环上的12个原子全部位于同一平面上,为一平面型分子。
[投影]2.苯的分子 HYPERLINK / \o 全品高考网欢迎您 结构
(1)苯分子为平面正六边形 HYPERLINK / \o 全品高考网欢迎您 结构,键角为120°。
(2)苯分子中碳碳键键长为40×10-10m,是介于单键和双键之间的特殊的化学键。
(3) HYPERLINK / \o 全品高考网欢迎您 结构式
(4) HYPERLINK / \o 全品高考网欢迎您 结构简式(凯库勒式)
或
或
3、苯的物理性质
(1)、无色、有特殊气味的液体
(2)、密度比水小,不溶于水,易溶于有机溶剂
(3)、熔沸点低,易挥发,用冷水冷却,苯凝结成无晶体
(4)、苯有毒
思考:
⑴能证明苯分子中不存在碳碳单键与双键的交替结构的是:
A、苯的一氯取代产物只有一种 B、苯的二氯取代产物只有一种
⑵以下是平面型分子的是:
—CH3 A、CH4 B、CH C—CH3 C、 D、CH3CH3
—CH3
第二课时 苯的化学性质
三、苯的化学性质
1、苯的氧化反应——燃烧
2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O 火焰明亮,放出黑烟,与乙炔燃烧现象相同。
[讲]苯较稳定,不能使酸性KMnO4溶液褪色,能燃烧,但由于其含碳量过高,而出现明显的黑烟。
2、苯的取代反应
在一定条件下,苯易与液溴、硝酸和硫酸发生取代反应,部分具备饱和烃的性质。
⑴苯与溴的取代——苯的溴代
[投影]2、苯的取代反应
eq \o\ac(○,1)卤代:
[投影小结]溴代反应注意事项
1、实验现象:烧瓶内:液体微沸,烧瓶内充满有大量红棕色气体。
锥形瓶内:管口有白雾出现,溶液中出现淡黄色沉淀。
2、加入Fe粉是催化剂,但实质起作用的是FeBr3
3、加入的必须是液溴,不能用溴水,苯不与溴水发生化学反应,只能是萃取作用。
4、长直导管的作用是:导出HBr气体和冷凝回流
5、纯净的溴苯为无色油状液体,不溶于水,密度比水大。新制得的粗溴苯往往为褐色,是因为溶解了未反应的溴。欲除去杂质,应用NaOH溶液洗液后再分液。
方程式:Br2+2NaOH==NaBr+NaBrO+H2O
[思考与交流]1、锥形瓶中导管末端
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