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第一章 烷 烃
烷烃的命名法
一、普通命名法
1.直链的烷烃(没有支链)叫做“正某烷”。“某”指烷烃中C原子的数目。用甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸表示,十以后用大写数字表示,十一、十二、……。
2.含支链的烷烃。为区别异构体,用“正”、“异”、“新”等词头表示。
二、烷基的系统命名法
1.烷基的命名 烷基用R表示,通式:CnH2n-1。
甲基:CH3- (Me); 乙基:CH3CH2- (Et)
丙基:CH3CH2CH2-(n-Pr) 丁基:CH3CH2CH2CH2- (n-Bu)
……
还有简单带支链的烷基:
异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、异戊基、新戊基、叔戊基等。
2.亚甲基结构有二种:
① 两个价集中在一个的原子上时,一般不要定位。
② 两个价集中在不同的原子上时,一定要求定位,定位数放在基名之前。
3.三价的烷基叫次基,限于三个价集中在一个原子上的结构。
三、系统命名法(重点)
1.选主链(母体) 2.编号 3.书写
表示取代基的位次位次和基之间用短线连接 3 - 甲基 - 5 - 乙基 辛烷 (英文:5-Ethyl-3-Methyl-Octane)
表示取代基的位次
位次和基之间用短线连接
母体名称取代基名
母体名称
取代基名 称
2,3,7-三甲基-6-乙基辛烷
4.当具有相同长度的链作为主链时,应选支链多的为主链。
2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷
不写作2,3-二甲基-4-仲丁基庚烷
5.如果支链上还有取代基,这个取代了的支链的名称可放在括号中或用带撇的数字来标明支链中的碳原子。
用括号表示:2-甲基-5,5-二(1,1-二甲基丙基)癸烷
用带撇的数字表示:2-甲基-二-1',1'-二甲基丙基癸烷
三、碳原子和氢原子的类型
伯碳:又称第一碳,用1℃表示——
仲碳:又称第二碳,用2℃表示——
叔碳:又称第三碳,用3℃表示——
季碳:又称第四碳,用4℃表示——
系统命名法的一般步骤为:
① 选择最长的、支链最多的碳链为主链,以此为母体,按碳原子数称“某烷”。
② 从近支链的一端开始编号,用阿拉伯数字标出。
③ 支链名称写在烷烃名称之前,支链名称前加支链的位号,两者中间加短横线“—”。 4—乙基辛烷(4—methyloctane)
支链称取代基,烷烃分子中去掉一个氢所余下的基团称烷基。
R—H R—
烷烃 烷基
表2.2 一些常见的烷基
烷基
普通命名法
IUPAC命名法
中文名
英文名
简写
中文名
英文名
简写
—CH3
甲基
methyl
Me
甲基
methyl
Me
—CH2CH3
乙基
ethyl
Et
乙基
ethyl
Et
—CH2CH2CH3
正丙基
n-propyl
n-Pr
丙基
propyl
Pr
—CH(CH3)2
异丙基
isopropyl
i-Pr
1-甲乙基
1-methylethyl
—CH2(CH2)2CH3
正丁基
n-butyl
n-Bu
丁基
butyl
Bu
—CH(CH3) CH2CH3
仲丁基
Sec-butyl
sec-Bu
1-甲丙基
1-methylpropyl
—CH2 CH(CH3)2
异丁基
isobutyl
i-Bu
2-甲丙基
2-methylpropyl
—C(CH3)3
叔丁基
Tert-butyl
t-Bu
1,1-二甲乙基
1,1-dimethylethyl
—C(CH3)2 CH2CH3
三级戊基
Tert-pentyl
1,1-二甲丙基
1,1-dimethylpropyl
—CH2C(CH3)
新戊基
neopentyl
2,2-二甲丙基
2,2-dimethylpropyl
④ 相同的烷基合并,并在支链名称前加二、三、四等数字表示相同烷基的数目。
⑤ 不同的烷基,其命名的先后次序按由小到大的顺序排列,英文名称按字母的先后次序排列。
顺序规则(Sequence rule):
Ⅰ、单原子取代基按原子序数由小到大排列:
H<D<C<N<O<F<P<S<Cl<Br<I
Ⅱ、若多原子取代基的第一个原子相同,则依次比较第二个、第三个:
—CH3<—CH2CH3<—CHF2<—CH2Cl
Ⅲ、含双键、三键的基团,可认为与两个或三个相同的原子相连:
—CH3<—CH2CH3<—CH(CH3)2<—CH=CH2(C—H,C,C-CHH)<
—C(CH3)3<—C=CH(C—
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