第十三章羧酸衍生物-华南师范大学本科质量工程建设网.pptVIP

第十三章 羧酸衍生物 第十三章 羧酸衍生物 第十三章 羧酸衍生物 二. 羧酸衍生物的光谱性质: IR:都含有 第二节:酰卤和酸酐 第二节:酰卤和酸酐 第三节: 羧酸酯 酯的物性:b.p.比相应的醇和酸都低,与同碳原子的醛,酮差不多 酯的香味:广泛存在于自然界中,水果的香味是由醇和酯和其它的物质. 第三节: 羧酸酯 酯的定性鉴定 : 第三节: 羧酸酯 3. 还原反应:酯比羧酸易还原 1)催化加氢: 3. 还原反应: ②Na/甲苯 在二甲苯或甲苯,非质子作溶剂,则生成离子基二聚成双负离子. 4.酯缩合反应---克莱森(claisen) 类似克莱森缩合反应: Dieckman 狄克曼缩合—合成五元,六元环方法 分子内的酯缩合成环 第四节: 油脂和合成洗涤剂 油脂: 油和脂肪的简称. 固态叫酯; 高级脂肪酸甘油酯. 液态叫油 A.分类与组成: 状态:常温下,呈液态叫油(花生油,麻油,菜油,豆油,茶油,棉子油,桐油) 呈固态叫酯(牛油,猪油,羊油) 油脂的组成: 通式: 第四节: 油脂和合成洗涤剂 B.命名: 第四节: 油脂和合成洗涤剂 二.油脂的化性: 1.油脂的碱性水解—皂化 二.肥皂和合成洗涤剂 1.肥皂. 制备: ①原料.油脂(氢化油为主) 　　②原理:皂化反应 2.肥皂去污原理:脂肪酸钠: 2.合成洗涤剂: 合成洗涤剂的种类 2.阴离子洗涤剂—憎水基是阳离子(季铵盐) 第五节 :乙酰乙酸乙酯和丙三酸二乙酯在有机合成上 的应用 一.乙酰乙酸乙酯 (1)制备: 为什么乙酰乙酸乙酯的烯醇式会存在呢?(1)α-H(亚甲基)特别活泼;(2)烯醇式形成分子内氢键,因而稳定了烯醇式 (4) 在合成上的应用 (1)反应 应用于合成: 1.制备甲醛酮 a. 2.制β-二酮或γ-二酮 (1) 二. 丙二酸二乙酯 在合成上的应用:1) 合成一元羧酸 2).合成二元羧酸 Michael麦克尔反应—共轭加成 三.C-烷基化和O-烷基化 三.C-烷基化和O-烷基化 乙酰乙酸乙酯 1)质子性溶剂:—主要发生在碳上—C--烷基化 第七节:酰基衍生物的水解、氨解、醇解历程 一.酯的水解历程: A.碱性水解: 第七节:酰基衍生物的水解、氨解、醇解历程 B.酯的酸性水解. 1)用含同位素O18标记的水进行水解 第七节:酰基衍生物的水解、氨解、醇解历程 二.酰基微生物的水解,氨解和醇解. 通式: 第八节:碳酸衍生物 1.结构与命名: 2.介绍几个重要的碳酸: 1)碳酰氯(光气) 二.尿素(碳酸酰胺) 1)物性: 脲是白色晶体.m.p.132.7oC,易溶于水.乙醇中,尿素是高效固体氮肥,含氮46.6%,大量用作农业肥料,也用于制造塑料,药物. ③放氮. 应用①杀虫剂 的合成 第九节:有机合成路线 一.有机合成的任务和作用 任务:用简单、价廉、易得和原料合成具有特定结构和性能的化合物。 作用:1.合成新的化合物； 2.证实化合物的结构，尤其是天然产物的结构。 3.巩固和促进有机化学结构理论以及其它科学。如生物化学、药物化学、高分 子化学等发展。 事实：1824年.Wohker 合成了尿素; 1958年.Woodword 叶绿素A ; 1965年.牛结晶胰岛素 ; 1981年.酵母丙氨酸转移核糖核酸. 二.近年来有机合成发展动向和远景. 1.复杂的天然产物及其对映体的合成—手性合成; 2.新试剂,新理伦,新技术,新方法的运用; 3.新化合物的合成—长明灯 三.有机合成研究方法: 1.从基本原料出发. a.煤,石油,天然气. b.三烯(乙烯,丙醚,丁二烯) c.三苯(苯,甲苯,二甲苯) 2.有机合成工业分类. 香料,医药,染料,溶剂,试剂,树脂,纤维. 3.合成路线设计中的三个基本问题. (1) 碳胳的形成(C—C) (2) 官能团的引入 (3) 立体构型要求. 一.碳胳的形成(C—C): 1.碳链的增长. a.增长一个碳原子(SN2取代) b.增长二个碳原子 c.反应类型: (1)碳负离子的亲核取代(SN2)—形成C—C键 (3).亲核取代—形成C—C键 二.