2019版高考化学江苏专版二轮复习检测：第二板块 非选择题必考题型专攻 第17题 有机合成与推断 Word版含解析.docVIP

第17题有机合成与推断 1．(2018·江苏高考)丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下： 已知： (1)A中的官能团名称为___________________________________________________(写两种)。 (2)D→E的反应类型为____________。 (3)B的分子式为C9H14O，写出B的结构简式：________。 (4)的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。 ①分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应； ②碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。 (5)写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和乙醇任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 [把脉考点] 第(1)问 考查官能团的判断 第(2)问 考查反应类型的判断 第(3)问 考查结构简式的书写 第(4)问 考查限定条件下同分异构体的书写 第(5)问 考查有机合成路线设计 解析：(1)A中含有碳碳双键和羰基。(2)在D→E的反应中，E比D少了1个羟基，多了1个碳碳双键，所以D→E发生了消去反应。(3)根据B→C的反应，结合A的结构简式及B的分子式知，B的结构简式为。(4)的一种同分异构体，分子式为C9H6O3，分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，则含有酚羟基，不能发生银镜反应，则不含醛基；碱性条件下水解，说明含有根据分子式可知还有一个基团，由水解产物酸化后均只有2种不同化学环境的氢，说明对称性高。综上分析，其同分异构体的结构简式为 答案：(1)碳碳双键、羰基　(2)消去反应 (3)　(4)HOOCOCCH eq \a\vs4\al((5),,,) 2．(2017·江苏高考)化合物H是一种用于合成γ-分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如下： (1)C中的含氧官能团名称为________和________。 (2)D―→E的反应类型为________。 (3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：______________________________。 ①含有苯环，且分子中有一个手性碳原子；②能发生水解反应，水解产物之一是α-氨基酸，另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢。 (4)G的分子式为C12H14N2O2，经氧化得到H，写出G的结构简式：________________________。 请写出以和(CH3)2SO4为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 [把脉考点] 第(1)问 考查官能团的判断 第(2)问 考查反应类型的判断 第(3)问 考查限定条件下同分异构体的书写 第(4)问 考查结构简式的书写 第(5)问 考查有机合成路线设计 解析：(1)C中含有的“—C—O—C—”为醚键，“—COO—”为酯基。(2)D中N原子上的H原子被BrCH2COCH3中的—CH2COCH3取代，故D―→E发生的是取代反应。(3)能水解，说明含有酯基；产物之一为α-氨基酸，即含有对比C的结构简式知，除以上结构和苯环外，还有一个碳原子和一个氧原子；另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的H原子，则符合条件的C的同分异构体中的两个取代基在苯环上应处于对位，且其水解产物之一具有对称结构，由此写出其结构简式为(4)对比F和H的结构简式可知，F中的酯基转变成了醛基，已知G经氧化得到H，则G中含有醇羟基，由此写出G的结构简式为。(5)与HBr发生取代反应生成，模仿A―→B的反应可知：硝基被还原生成氨基，氨基上的H原子与中的Br原子结合生成HBr，另一产物即为 答案：(1)醚键　酯基　(2)取代反应 (4) eq \a\vs4\al((5),,,,) 3．(2016·江苏高考)化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体，可通过以下方法合成： (1)D中的含氧官能团名称为______________(写两种)。 (2)F→G的反应类型为________。 (3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：__________________。 ①能发生银镜反应；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；③分子中只有4种不同化学环境的氢。 (4)E经还原得到F。E的分子式为C14H17O3N，写出E的结构简式：________________________。 (5)已知：①苯胺()易被氧化 请以甲苯和(CH3CO)2O为原料制备写出相应的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。