开题报告+文献综述+毕业论文-苯并噻吩类有机半导体材料结构单元的合成.DocVIP

PAGE 毕业论文开题报告 高分子材料与工程 苯并噻吩类有机半导体材料结构单元的合成 一、选题的背景和意义 近年来，有机光电器件以其成本低廉、大面积和可弯曲而被广泛关注，尤其是液晶和有机光电器件等可用于移动电子器件的显示部分。相对于传统的无机半导体材料和碳纳米管，有机材料具有易于通过分子裁剪调控材料性能，器件制备温度低，和柔性基底相容，可用于大面积显示领域等突出优势。尽管目前部分有机半导体材料其光电性能已达到实用化程度，但仍然存在着许多挑战。要想真正实现工业化应用，发展新的性能更好的有机半导体材料仍然是本领域的重要研究内容。 目前报道的有机半导体材料主要是基于芳香苯环和含硫、硒、氮等杂原子的五元芳香杂环形成的大共轭结构体系。通常利用更大的结构单元如萘、蒽、并二噻吩、并三噻吩、苯并噻吩等来合成新型的有机半导体材料。这些芳香环单元以不同的结合形式形成了结构不同、性质各异的半导体材料。其中，苯并噻吩是一类重要的合成结构单元，利用其噻吩环的活性可以合成很多重要的有机半导体材料。然而，当噻吩环的α-位和β-被占用时，苯并噻吩便很难进行修饰。如果在其苯环上引入双甲基，便可以进行多种修饰，用其合成更多的性能优异的有机半导体材料。然而，目前有关二甲基苯并噻吩的合成很少报道，且难以获得，因而限制了其在有机半导体材料合成及光电器件方面的应用。 利用简单的步骤合成二甲基苯并噻吩，将有利于合成更多性能优异的有机半导体材料，从而推动其在有机光电器件方面的应用。 二、研究目标与主要内容（含论文提纲） 研究目标：利用简单的四步反应合成二甲基苯并噻吩。 研究内容：邻二甲苯在低温下双溴化，然后通过比较便宜的2-甲基-2-羟基-3-丁炔进行Sonogashira交联偶合反应，得到带炔醇键的化合物，再在强碱作用下回流脱去端基得到炔化合物，进一步插硫关环得到二甲基苯并噻吩。 三、拟采取的研究方法、研究手段及技术路线、实验方案等 本研究拟采取以下实验路线，见图1。邻二甲苯在低温下溴化，然后用比较便宜的2-甲基-2-羟基-3-丁炔，在Pd, Cu催化剂作用下在碱性溶液中进行Sonogashira交联偶合反应，得到带炔键的化合物3，再在强碱作用下回流脱去端基得到炔化合物3，进一步插硫关环得到5，6-二甲基苯并噻吩。 图1. 5，6-二甲基苯并噻吩的合成路线 四、参考文献 1. Heilmeier, G. H.; Zanoni, L. A. J. Phys. Chem. Solids. 1964, 25, 603. 2. Dimitrakopoulos, C. D.; Malenfant, P. R. L. Adv. Mater. 2002, 14,?99. 3. Podzorov, V.; Sysoev, S. E.; Loginova, E.; Pudalov, V. M.; Gershenson, M. E. Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 3504. 4. Zeis, R.; Besnard, C.; Siegrist, T.; Schlockermann, C.; Chi, X.; Kloc, C. Chem. Mater. 2006, 18, 244. 5. Kelley, T. W.; Muyres, D. V.; Baude, P. F.; Smith, T. P.; Jones, T. D. Mater. Res. Soc. Symp. Proc. 2003, 771, 169. 6. Menard, E.; Podzorov, V.; Hur, S. H.; Gaur, A.; Gershenson, M. E.; Rogers, J. A. Adv. Mater. 2004, 16, 2097. 7. Yamamoto, T.; Takimiya, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2224. 8. Ling, M. M.; Bao, Z. Chem. Mater. 2004, 16, 4824. 9．有机场效应晶体管和分子电子学研究进展[1] 10．有机场效应晶体管及其集成电路研究进展[1] 11．有机单晶场效应晶体管[1] 五、研究的整体方案与工作进度安排（内容、步骤、时间） 整体研究方案按照图1所示实验路线进行。具体研究进度如下所示： 2010.11.01—2010.11.15 化合物2的合成、纯化与表征； 2010.11.16—2010.12.05 化合物3的合成、纯化与表征； 2010.12.06—2010.12.20 化合物3的合成、纯化与表征； 2010.12.21—2011.1.15 化合物2，3放大量及化合物4的合成、纯化与表征； 六、研究的主要特点及