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2001年第59卷 化学学报 Ⅵ 59．2001
第12期，2I射一2I96 Acr^q踟 c^SINICA N0 12．2191—2196
三级环氧醇与PCC的非对映选择性氧化反应研究
任世阔 樊春安 王保民
窦花妮 王 飞 涂永强
(兰州大学化学系 应用有机化学国家重点实验室 兰州 73~o )
摘要 报道一类新颖的氯铬酸毗啶盐(Pcc)与三级环氧醇的非对映选择性氧化反应，就反应的立体选择性、化学选
择性和可能的反应机理进行了讨论．该反应不仅可用于制备手性的三级环氧醇，同时还可 用于台成含有手性季碳
中心的1，3一二酮．
关键词 三级环氧酵，氧铬酸吡啶盐(Pcc)，非对映选择性氧化，1，3一二酮
Diastereoselective Oxidation Reaction between Pyridinimn
Chlorochromate and Tertiary缸一Hydroxy Epoxides
R矾 一Kuo FAN Chun—An WANG Bao—MiI1
DOU Hua—Ni WANG Fei TU Yong—Qiang
(凸 rr娜f r 咖 y， 如 f Labor,~y of抑z z耐 凸册 ， n 时， ∞ ，730~0)
Abstract A novel diastereoseleefive oxidation~9．cfionbetwe朗 pyridinium chl~o e andtheterliary a—
hyd~．xy epoxides is descIibed．Fne stereoselectivity，cheanoselectivity and the p0B eaction meclumisan have r
been disaJssed．Thb ~actioo could be d~vdoped to a syntheti ic method of chiral tertiary a—hyd,~ epoxides
a8 well 8s 1．3一dioneswith a quatemmy c n at 2一position．
geywords terti d—hydr~o epoxides，pyridinlum chloroch~ate，diaster~elective oxidation，1，3一n e
diones
自从1981年Sharlgess报道了著名的不对称环 环氧醇的非对映选择性氧化反应，即在通常条件下
氧化方法以
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