亚甲基胆甾.pdf

V o l. 25 高 等 学 校 化 学 学 报 　 N o. 9　 2 0 0 4 年 9 月 　　 　　　　　CH EM ICAL JOU RN AL O F CH IN E SE U N IV ER S IT IE S　　　　　 　　 1648～ 165 1　 24- 亚甲基胆甾- 5- 烯- 3 , 19- 二醇的合成 陆伟刚, 苏镜娱, 曾陇梅 ( 中山大学化学与化学工程学院, 广州 5 10275) 摘要　从豆甾醇出发, 通过 10 步反应, 合成得到具有显著细胞毒活性的 24亚甲基胆甾5烯3, 19二醇 ( 1) , 总产率为 16%. 目标产物 1 的熔点、[ ]值和波谱数据与天然产物一致. 化合物 1 的合成是首次报道, 它对人体鼻咽癌( 2) 和胃癌( 803) 细胞有显著抑制活性. CN M gc 关键词　羟基化甾醇; 24亚甲基胆甾5烯3, 19二醇; 合成 中图分类号　 6292 1 　　　　文献标识码　 　　　　文章编号　025 10790 (2004) O A [ 1 ] 19羟基甾醇主要发现于软珊瑚等海洋生物中, 大多数具有特殊的生理活性 . 24亚甲基胆甾5 ( ) [2 ] 烯3, 19二醇 1 首次由K azuo 等 从软珊瑚L itop hy ton v ir id is 中分离得到, 化合物 1 对人体直肠癌 细胞、肺癌细胞、口腔癌细胞以及 鼠类淋巴癌细胞均具有强抑制活性, ED 50 值分别为 176, 13 1, 110 和 045 [3 ]. 化合物 1 还具有显著的抗 ( 37 ) 活性, 质量浓 g mL M ycob acter inm tub ercu lo sis H R v [4 ] 度为 12 5 时抑制率达到 90%. 基于化合物 1 的生理活性及其药用前景 , 我们对其的合成方 g mL 法进行了研究. 本文报道以豆甾醇为原料, 通过 10 步反应, 合成得到 目标化合物 1, 总产率为 16%. 合成路线见 Sch em e 1. Schem e 1　The syn thet ic route of com pound 1 1　结果与讨论