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三、与生物有关的杂环及其衍生物举例 1、吡咯、叶绿素、血红素及维生素B12 吡咯存在于煤焦油和骨焦油中，是无色液体，沸点131℃，在空气中因氧化而迅速变黑。在微量无机酸存在下易聚合成暗红色树脂状物。少量吡咯蒸气遇到蘸有盐酸的松木片显红色，这叫做吡咯的松片反应，可用来鉴别吡咯及其低级同系物。 吡咯的许多衍生物广泛分布于自然界，例如，叶绿素、血红素等，它们都是有重要生理作用的细胞色素，叫做卟啉类化合物。如红桃K 叶绿素和血红素具有相同的基本骨架—卟吩。卟吩是由四个吡咯环的α-碳原子通过次甲基(-CH=)相连而成的复杂共轭体系，所以叶绿素、血红素等都有颜色。 卟吩呈平面型，在四个吡咯环中间的空隙里四个氮原子可以分别以共价键及配价键与不同的金属离子结合，在叶绿素中结合的是镁，而血红素中结合的是铁；同时四个吡咯环的β位置还各有不同的取代基。 叶绿素是含于植物的叶和茎中的绿色色素，它与蛋白质结合存在于叶绿体中，是植物进行光合作用所必需的催化剂，植物通过叶绿素吸收了太阳能才能进行光合作用。 叶绿素a是蓝黑色结晶，熔点150-153℃，其乙醇溶液呈蓝绿色，并有深红色荧光。叶绿素b是深绿色粉末，熔点120一130℃，乙醇溶液呈绿或黄绿色，有红色荧 二者都易溶于乙醇、乙醚、丙酮、氯仿等，而难溶于石油醚；都有旋光活性。 叶绿素可做食品、化妆品及医药上的无毒着色剂。 血红素是高等动物体内输送氧的物质，它与蛋白质结合成血红蛋白而存在于红血球中，以盐 酸水解血红蛋白，即得氯化血红素。 叶绿素及血红素都可用人工方法合成。 维生素B12也是含有类似于卟吩环的复杂分子，它是天然产物中结构最复杂的化台物之一，但不属于高分子化合物。 四、生物碱（联系生物农药） 生物碱是指一类存在于生物体中的结构复杂，并具很强生理作用的含氮碱性有机物。由于它们主要存在于植物中，所以也常叫做植物碱，至今分离出的生物碱已有数千种。一种植物中可以含有多种牛物碱，同一科的植物所含生物碱的结构往往是相似的。氨基酸是生物碱合成的前身。 1、性质 生物碱大多为固体，难溶于水，而能溶于乙醇等有机溶剂。大部分生物碱具旋光性。 2、检验 许多试剂能与生物碱生成不溶性的沉淀或发生颜色反应，这些试剂叫做生物碱试剂，可以用它们检出生物碱。与生物碱能生成沉淀的试剂有丹宁、苦味酸、磷钨酸、磷 钼酸、碘化汞钾(HgI2+KI)等。它们可以使生物碱由水溶液中沉淀出来。能与生物碱产生颜色反应的有硫酸、硝酸、甲醛及氨水等。 3、命名：生物碱常根据其基本骨架或杂环来分类，而根据它所来源的植物来命名。 4、实例 ⑴烟碱 烟草中含有十余种生物碱，烟碱是其中之一 它是结构比较简单的生物碱，以苹果酸盐及柠檬酸盐的形式存在。 烟碱又名尼古丁，属于吡啶族生物碱。它是无色能溶于水的液体，沸点246，天然存在的是左旋体。烟碱有剧毒，少量对中枢神经有兴奋作用，能增高血压，量大时能抑制中枢神经系统，使心脏麻痹以致死亡。(+)-烟碱的毒性比(-)-异构体小得多。烟碱可用作农业杀虫剂。 ⑵颠茄碱 颠茄碱也叫阿托平，它是含于许多茄科植物，如颠茄、曼陀罗、天仙子等中的一种生物碱。颠茄碱是白色结晶，熔点114-116℃，难溶于水，易溶于乙醇，有苦味。医药上用作抗胆碱药，能抑制汗腺、唾液、泪腺、胃液等多种腺体的分泌并能扩散瞳孔，用于医治平滑肌痉挛、胃和十二脂肠溃疡病；也可用作有机磷及锑剂中毒的解毒剂。 第十八章 杂环化合物 在环状化合物中，组成环的原子除碳原子外，还有其它元素的原子时，这类化合物就叫杂环化合物。除碳以外的其它原子叫杂原子。最常见的杂原子是氧、硫和氮。如： 在天然产物中有很大一部分是杂环化合物，许多杂环化合物的结构相当复杂，而且有很重要的生理作用。杂环化合物无论在理论研究或实际应用方面都很重要，在有机化学领域内，有关杂环化合物的研究工作占了相当大的比重。本章只能简单讨论极少数几个环系的一些与生物关系密切的杂环化合物。 一、分类和命名 1、分类 杂环化台物的种类很多，有单环，也有与芳香环或其它杂环并联成的稠环。环中的杂原子可以是一个、两个或更多个，而且可以是相同的或是不同的。一般最常见的杂环是五元或六元环。 2、命名 杂环化合物的命名有两种方法： ①一种是按外文名词音译，并以一口字旁表示是环状化合物，例如“呋喃”、“噻吩”、“吡咯”等，分别读作”夫南”、“塞分”、“比络”。 ②另—种方法是以相应于杂环的碳环命名，也就是将杂环看作是相应的碳环化合物中碳原子被杂原子代替而成的产物。 ⑴五元杂环 相应于