几个锍盐制备条件的研究-有机化学专业论文.docxVIP

摘要本文研究了a．卤代羰基化物和硫醚进行烷基化生成锍盐的反应。我们选用了 摘要 本文研究了a．卤代羰基化物和硫醚进行烷基化生成锍盐的反应。我们选用了 a．溴代苯乙酮，对氟一0【一溴代苯乙酮，对乙酰氧基．0【．溴代苯乙酮，邻甲氧基一a． 溴代苯乙酮，a．溴代一2一乙酰基呋喃等为原料和二甲硫醚等醚类进行反应生成锍 盐。通过一系列试验尝试我们发现，二烷基硫化物和卤化物在温和的条件下就能 进行烷基化反应，而且，通常是在室温下。我们以Q-溴代苯乙酮为基准物和二 甲硫醚进行反应，采用不同极性溶剂，发现在甲醇和丙酮等极性溶剂中反应速率 较高。在研究甜卤代苯乙酮反应活性的反应中我们发现，从氯代物到碘代物反应 活性增强。碘代物最活泼，收率为90％。以二甲硫醚为基准，反应温度为室温， 溶剂为乙醚，反应速率随链长的增加而减小，同时反应速率随支链的增加而减小， 另外我们也研究了a一卤代羰基化物与一般卤代物相比较而进行的反应。 本文最后研究了吸电基和供电基对反应的影响，发现，带吸电基化合物的反 应速率要大于带供电基化合物的反应速率。同时研究了以旷溴代苯乙酮为基准 与不同结构的硫醚进行的反应，发现硫醚的空间位阻越大反应越不易进行。 关键词：锍盐 硫醚 a一溴代苯乙酮 烷基化反应 ABSTRACTThis ABSTRACT This paper is focused on the alkylation reaction of sulfide with 2-halocarbonyl compounds affording sulfonium salts．2-Bromo-1-phenylethanone， 2-bromo一1一(4-fluoro)一phenylethanone，2-bromo-1一(4-acetoxyl)一phenylethanone， 2-bromo一1-(2-methoxyl)-phenylethanone，2一bromo-1-furan 2 yl ethanone，and SO on were chosen as substrates reacting with dimethyl sulfide to afford sulfonium salts．After some screening，it was found that this reaction could be realized at ambient conditions，usually at room temperature．Solvent screening using 2-bromo··1·-phenylethanone as substrate revealed that this reaction is favored in polar solvents such as methanol and acetone．The reactivity of 2-halo一1-phenylethanone increases from chlorides to iodides．Yields of iodides could reach up to 90％．The reaction of dimethyl sulfide in ethyl ether with different halides revealed a decrease of rates with increasing of chain length and increasing of branching．In addition，the comparison of 2-halocarbonyl compounds with simple halides was also studied． Electronic properties of substitution on the substrates was examined and analyzed．Generally,EWG increase the reaction rotes，and vise versa．Steric hindrance on sulfides detains their reactions with 2-bromo一1-phenylethanone． Key Words：sulfonium salt，sulfide，2-bromo一1-phenylethanone，alkylation 独创性声明本人声明所呈交的学位论文是本人在导师指导下进行的研究工作和取得的 独创性声明 本人声明所呈交的学位论文是本人在导师指导下进行的研究工作和取得的 研究成果，除了文中特别加以标注和致谢之处外，论文中不包含其他人已经发表 或撰写过的研究成果，也不包含为获得丞