第五章天然药物化学成分.pptVIP

天然药物的化学成分 植物代谢及其代谢产物 (一) 一次代谢及其代谢产物 1. 一次代谢 维持植物机体生命活动的代谢过程叫一次代谢。 2. 一次代谢产物 (primary metabolites) 糖类 蛋白质 脂质 核酸 3. 一次代谢产物的作用 1）植物的营养物质 2）人类赖以生存的物质基础 二、植物代谢及其代谢产物 (二) 二次代谢及其代谢产物 1. 二次代谢 以一次代谢产生的代谢产物为原料（或前体），经不同途径进一步合成的过程叫二次代谢。 2. 二次代谢产物 (secondary metabolites) 3. 二次代谢产物的作用 1）维持植物的特性与特征 2）重要的药物资源 鉴别方法： 1、Fehling试验：Fehling试液（碱性酒石酸酮试液甲、乙，临用时等量混合）；产生砖红色沉淀；检测化合物类型：还原性糖类，非还原性多糖需水解后呈阳性反应。 2、Molish试验：a-萘酚试液，沿管壁滴加浓硫酸；二液层交界处成紫色环；检测化合物类型：所有糖类、苷类。 3、色谱法：纸色谱、薄层色谱；展开剂：正丁醇-醋酸-水（4：1：5 上层）；多种显色剂黑色斑点。 4、GC、GC-MS分析：糖类化合物可以制成甲醚、乙酰化、三甲基硅烷化衍生物，采用 GC、GC-MS方法，进行定性、定量分析。 低聚糖类 由2~9个单糖基通过苷键键合而成的直糖链或支糖链的聚糖称为低聚糖(oligosaccharide)。 多聚糖类 动物多糖 （1）肝素(heparin) 肝素是分子量约5000~15000的高度硫酸酯化的右旋酸性粘多糖。由A、B两种二糖单元组成。此外肝素的糖链上常接有丝氨酸或小分子肽。肝素具有很强的抗凝血作用，临床用于预防和治疗血栓的形成。 （2）硫酸软骨素(chondroitin sulfate) 硫酸软骨素是保持动物组织水分和弹性的一类酸性粘多糖，是鱼类和哺乳动物软骨的主要成分，主要有软骨素A、B、C等数种。硫酸软骨素C是由D-葡萄糖醛酸1b→3和D-半乳糖1b→4相间连接而成的直链分子，在半乳糖羟基的C6-羟基上有硫酸酯化。一般在生物体内与蛋白质结合成粘多糖-蛋白复合体(proteoglycan)而存在。硫酸软骨素临床上用于治疗神经痛、风湿痛，并具有降低血脂，改善动脉粥样硬化症状的作用。 （3）甲壳素 (chitin) 甲壳素主要存在于昆虫、甲壳类动物的外壳和大多数真菌的细胞壁中。由N-乙酰葡萄糖胺以1b→4反向连接的直链结构多糖。甲壳素对酸、碱稳定。甲壳素的水解产物葡萄糖胺是重要的合成原料。 （4）透明质酸(hyaluronic acid) 为一类存在于动物结合组织、眼球和皮肤的酸性粘多糖，具有润滑剂和防止微生物侵害作用。由D-葡萄糖醛酸1b→3连接N-乙酰氨基葡萄糖形成的重复二糖单位，每一个重复二糖单位彼此以1b→4键结合而成。现在作为化妆品的基质使用。 植物多糖 淀粉（starch） 纤维素(cellulose) 果聚糖(fmctans) 半纤维素（hemicellulose) 树胶(gum) 粘液质(mucilage)和粘胶质(pecticsubstance) 人参、黄芪、枸杞、刺五加、当归、猕猴桃、灵芝、银耳、茯苓、猴头菌、裂褶菌、褐藻等中含有的多糖有抗肿瘤、增强免疫、降血脂、降血糖、抗肝炎、抗衰老等广泛的生物活性。它们中既有均多糖，也有杂多糖，结构各异。 苷的结构和分类 苷的含义——配糖体，糖和糖的衍生物（氨基糖、糖醛酸等）与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连结而成的一类化合物。以葡萄糖为例。 苷的结构分类 按苷键原子分类： 氧苷、硫苷、氮苷、碳苷。 1、氧苷依苷元羟基的类型分为 ： 醇苷 通过苷元上醇羟基与糖或糖的衍生物的半缩醛或半缩酮羟基脱一分子水缩合而成的化合物称醇苷。红景天苷 酚苷 通过苷元上酚羟基与糖或糖的衍生物的半缩醛或半缩酮羟基脱一分子水缩合而成的化合物称醇苷。天麻苷、白藜芦醇苷 酯苷 通过苷元上的羧基与糖或糖的衍生物的半缩醛(半缩酮)羟基脱一分子水缩合而成的化合物称酯苷或酰苷。 山慈姑苷A、B 氰苷 具有α-羟基腈的苷类。有毒，苦杏仁苷 吲哚苷 苷元吲哚醇中的羟基和糖缩和而成的苷。靛苷 1．含义 存在于植物界的一类结构复杂的苷类化合物。它的水溶液易引起