第八章卤烃亲核取代反应6学时.pptVIP

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第六章 卤代烃 亲核取代反应(4学时) [目的要求]: 1. 掌握卤代烃的命名, 了解卤代烃的分类。 2. 掌握卤代烃的性质和制备; 3. 理解亲核取代反应历程; 4. 了解一些重要的卤代烃的用途。 §6-1卤代烃的分类、同分异构和命名 一、 分类 二、 命名 三、 同分异构 * * §6-2卤代烃的性质 一、 物理性质 二、 化学性质 §6-3饱和碳原子上的亲核取代反应 一、亲核取代反应的两种历程 二、 SN1和SN2的立体化学 三、 亲核取代与消除反应的关系 §6-5 多卤代烃的性质:比较稳定,不易水解。 一、 由烃制备 二、由醇制备 §6-7 重要卤代烃(自习) §6-4卤代烃的制法 §6-6 卤代烃的生理活性(自习) 1.根据原子数目可分 2.根据卤代烃中烃基的结构不同可分 3.根据和卤原子相连的C原子可分为 一卤代烃:CH3X C6H5X 多卤代烃:CHX3 C6H6X6 饱和卤代烃 不饱和卤代烃 芳香卤代烃 伯卤代烃 RCH2X 仲卤代烃 R2CHX 叔卤代烃 R3CX 一、 分类 1.系统命名法 ①?? 母体 选主链的情况有几种 a.含卤素的最长碳链 b.脂肪烃为母体 c.芳烃为母体 d.不饱和卤代烃含有重键多的最长碳链 ② 两种以上卤素,以氟、氯、、溴、碘为序标明 二、 命名 2.普通命名法 用于结构简单的命名 3.俗名 有些卤代烃采用俗名如: CF2Cl2 氟里昂(二氟二氯甲烷) 三、同分异构 丙烷 一氯丙烷 丁烷 一氯丁烷 异构体数目 1 2 2 4 # 1. 一般为无色液体。 2.? 卤代烷的蒸气有毒。 3.? 沸点:①? 较相应的烷烃高。 ②? 随着C原子数的增加而升高。 ③ RI>RBr>RCl>RF ④ 直链异构体沸点最高,支链越多沸点降低。 相同C原子数1°RX > 2°RX > 3°RX 4.? 比重:大于相同C的烷烃。 RCl、RF<1; RI、RBr>1 5.? 溶解性:不溶于水,可溶于有机溶剂 一、 物理性质 二、 化学性质 1.亲核取代 # ① 被羟基取代 ② 与醇钠作用生成醚进制 称为Williamson反应,是制备混合醚的一种方法。 ③ 与NaCN作用生成腈 这是有机合成中增长碳链的一个方法。 ④ 氨解 ⑤ 与AgNO3反应 # ⑥? 小结 a.亲核取代反应可生成许多类型的有机物。 b.可形成C—C键,增长碳链,是良好的烷基化试剂。 c.烃基的结构,对RX的活性有很大的影响。 ·为什么乙烯式 结构不活泼? 烯丙式卤代烃 为什么活泼? # ① 消除反应的速度 2.消除反应——脱卤化氢 ②  消除反应的方向 2°和3°级卤代烃消除时存在方向问题。 实验证明: 主要产物是双键碳 原子上连接烃基最多的烯烃。 ——Saytzeff规则 3.与金属反应 ① 与Mg反应 # ②? 与Li反应 可合成任意烷烃:有机铜锂是一个很好的烷基化试剂,它和卤代烃结合, 可合成一些结构复杂的烷烃。 # 有机镁试剂称为Grignard 试剂, 简称格氏试剂。 ③? Wurtz反应 卤代烷与金属钠作用生成对称烷烃。 # 亲核试剂:OH-,RO-,CN-,NH3 1.SN2——亲核取代双分子历程 ① 历程 ②? 反应的动力学 ν= k[CH3Br][OH-]是二级反应。属于双分子反应。 反应级数是从实验中测定的数值,一个反应总的级数是在速率方程式中出现的各项浓度幂之和。 反应分子数通常指在决定速率的一步反应中涉及的粒子数(分子、离子等)。 ③ 反应过程的能量变化 ④? 中心C原子的变化 反应进程 能

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