2019年高考化学(人教版)一轮基础巩固选修5讲义第二章烃卤代烃第三节卤代烃word版含答案.docVIP

第三节 卤代烃 1. 认识卤代烃的组成和结构特点。 2. 认识卤代烃的水解反应和消去反应。 3．了解卤代烃在生活中的应用以及其对环境和健康可能产生的影响。 溴乙烷 [ 学生用书 P31] 1．分子的组成与结构 2．物理性质 3．化学性质 取代反应 ( 水解反应 ) ①条件： NaOH水溶液、加热。 水 ②反应方程式： CH3CH2Br ＋ NaOH――→CH3CH2OH＋ NaBr。 △ 消去反应 ①定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子 ( 如 H2O、 HX ) ，而生成含不饱和键化合物的反应。②卤代烃的消去反应 a．条件： NaOH乙醇溶液、加热。 乙醇 b．反应方程式： CH3CH2Br ＋ NaOH――→ CH2===CH2↑＋ NaBr＋ H2O。 △ 1．判断正误 ( 正确的打“√” ，错误的打“×” ) 。 (1) 卤代烃是一类特殊的烃。 ( ) (2) 卤代烃中一定含有的元素为 C、H 和卤素。 () (3) 卤代烃不一定是烃分子和卤素单质发生取代反应得到的。 () (4) 碳原子数少于 4 的烃，在常温下为气体，溴乙烷中含 2 个碳原子，所以其在常温下 也是气体。 ( ) (5) 溴乙烷发生消去反应时，断裂 C— Br 键和 C— H 键两种共价键。 () 答案： (1) × (2) × (3) √ (4) × (5) √ 2．下列有关溴乙烷的叙述中，正确的是 ( ) A．溴乙烷难溶于水，能溶于多种有机溶剂 B．溴乙烷与 NaOH的水溶液共热可生成乙烯 C．将溴乙烷滴入  AgNO3溶液中，立即有淡黄色沉淀生成 D．实验室通常用乙烯与溴水反应来制取溴乙烷 解析：选  A。溴乙烷与  NaOH的水溶液共热发生水解反应  ( 属取代反应  ) 生成乙醇，溴乙 烷与  NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应生成乙烯，两者反应的条件不同，其反应的类型和 产物也不同，不能混淆；溴乙烷难溶于水，不能在水中电离出 Br － ，将其滴入 AgNO3溶液中，不发生反应；乙烯与溴水反应生成 1，2- 二溴乙烷，在实验室中通常用乙烯与溴化氢反应来制取溴乙烷。 卤代烃中卤素原子的检验方法 1．实验原理 NaOH R— X＋H2O――→R— OH＋ HX； △ HX＋ NaOH===NaX＋ H2O； HNO3＋ NaOH===NaNO3＋H2O； AgNO3＋ NaX==AgX↓＋ NaNO3。 根据沉淀 (AgX) 的颜色 ( 白色、浅黄色、黄色 ) 可确定相应的卤素 ( 氯、溴、碘 ) 种类。 2．实验操作 取少量卤代烃加入试管中。 加入 NaOH溶液。 加热 ( 是为了加快水解速率 ) 。 冷却。 加入稀硝酸酸化 ( 一是为了中和过量的 NaOH，防止 NaOH与 AgNO3反应干扰实验；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸 ) 。 加入 AgNO3溶液。 NaOH水溶液 稀硝酸酸化 AgNO溶液 即 R—X――――――――→R— OH、 NaX ――――――――→ 3 R— OH、NaX――――――→ △ （中和过量的 NaOH） 若产生白色沉淀，卤素原子为氯原子 若产生浅黄色沉淀，卤素原子为溴原子 若产生黄色沉淀，卤素原子为碘原子 卤代烃中的卤素原子与碳原子之间是以共价键相连，均属于非电解质，不能电离出 X－ ，不能用 AgNO3溶液直接检验卤素的存在。必须转化成 X－ ，方可用 AgNO3来检验。 (2) 将卤代烃中的卤素转化为 X－可用卤代烃的取代反应也可用消去反应。 检验卤代烃中的卤素时，在加入AgNO3溶液之前，一定先加过量稀HNO3中和过量的 NaOH，以免对 X－ 的检验产生干扰。 某学生将氯乙烷与 NaOH溶液共热几分钟后，冷却，滴入 AgNO3溶液，结果未见 到白色沉淀生成，其主要原因是 ( ) A．加热时间太短 B．不应冷却后再加入 AgNO3溶液 C．加 AgNO3溶液前未用稀硝酸酸化 D．反应后的溶液中不存在 Cl － [ 解析 ] 该实验的关键是加入 AgNO3溶液前应先向溶液中加入稀硝酸酸化，中和未反应 的 NaOH，防止其干扰卤素离子的检验。 正确的操作顺序： 将氯乙烷与 NaOH溶液共热几分钟， 冷却，加过量稀硝酸酸化，再滴入  AgNO3  溶液，此时会有白色沉淀生成。 [ 答案 ]  C 为了检验溴乙烷中含有溴元素，有以下操作顺序合理的是 ( ) 3 ①加 AgNO溶液 ②加 NaOH溶液 ③加热 ④加蒸馏水 ⑤加稀硝酸至溶液显酸性 A．②①③⑤ B．②④⑤③ C．②③⑤① D．②①⑤③ 解析：选 C。溴乙烷中的溴元素不是以离子状态存在，因此，不能与 AgNO3溶液直接反 应，必须使之变为溴离子。由题意可知， 应通过溴