人教版化学必修二3.2-来自石油和煤的两种基本化工原料——苯-课件-(共25张PPT).pptVIP

第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料 第三章 有机化合物 十九世纪，欧洲许多国家都使用煤气照明。煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。 1825年英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚的兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了一种无色液体，这就是苯。 苯的发现 一、苯的物理性质 苯是一种无色、有特殊气味的液体，有毒，密度比水小。苯的沸点是80.1℃， 熔点5.5℃。不溶于水，易溶于有机溶剂，易挥发。 二、苯的结构 实验测得苯的分子式为C6H6，是一种不饱和烃,那么苯分子的结构中有没有同乙烯一样的双键呢? 实验探究 1、将苯滴入酸性高锰酸钾。 2、将苯滴入溴水。 苯与酸性高锰酸钾反应： 溶液分层，紫色没有褪去。 苯与溴水反应： 溶液分层，上层溶液变黄。 结论：苯不具有双键结构 那么，苯到底是什么结构呢？ 凯库勒苯的结构式 （1）六个碳原子构成平面六边形环； （2）每个碳原子均连接一个氢原子； （3）环内碳碳键介于单双键之间。所有键角均为120° 三、苯的化学性质 1、苯的燃烧： 实验现象：火焰明亮且伴有黑烟 点燃 2C6H6＋15O2 12CO2＋6H2O 2、苯的取代反应： （1）苯与溴的反应： + Br2 FeBr3 H Br + HBr ①只发生单取代反应。 ②生成溴苯不溶于水且密度大于水； 无 色；油状物；能溶解溴呈褪色。 溴苯 ①反应液呈轻微的沸腾状 ②圆底烧瓶上部充满了红棕色的气体 ③烧瓶底部出现褐色油状液体 ④锥形瓶内导管口有大量白雾产生 ⑤锥形瓶内有淡黄色沉淀 实验现象： 1.Fe屑的作用是什么？ 2.长导管的作用是什么？ 3.为什么导管末端不插入液面下？ 用作催化剂 用于导气和冷凝回流（或冷凝器） 因溴化氢极易溶于水，防止倒吸。 1：该实验中哪些现象说明苯与溴发生了取代反应而不是加成反应吗？为什么？ 锥形瓶内出现淡黄色沉淀，说明苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。 2、此实验设计的缺陷是什么？如何改进？ 反应：Br2＋2NaOH=NaBr＋NaBrO＋H2O 烧瓶中生成的溴苯因溶入溴而显褐色。 提纯的方法是：将溶有溴的溴苯倒入盛有NaOH溶液的烧杯中，振荡，溴苯比水密度大，沉在下层，用分液漏斗分离出溴苯。 2、纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样提纯？ （2）苯的硝化反应： NO2 + HO-NO2 浓H2SO4 H + H2O 水浴加热 硝基苯 ①反应温度50°~60° ② HO-NO2是HNO3的一种结构简式 ③硝基苯是一种带有苦杏仁味、无色油状的液体 ④浓硫酸作用是催化脱水 ⑤苯分子中的氢原子被-NO2（硝基）取代 环己烷 3、加成反应 △ + 3H2 催化剂 △ 催化剂 △ + 3H2 苯虽然没有像烯烃那样的典型的碳碳双键，但在一定的条件下仍能进行加成反应。跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷 注意： ●苯不能与溴水发生加成反应(但能萃取溴而使水层褪色)，说明它比烯烃、炔烃难进行加成反应。 ●易取代、难加成、难氧化。 四、苯用途：P58 合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。苯也常用于有机溶剂 总结： 苯的特殊结构 苯的特殊性质 饱和烃 不饱和烃 取代反应 加成反应 (难氧化、易取代、可加成) 巩固练习： 1.关于苯的下列的叙述，不正确的是（ ） A.苯是无色带有特殊气味的气体。 B.常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 C.苯在一定条件下能与溴发生取代反应。 D.苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质，故不可能发生加成反应。 2． 1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分事实，但不能解释下列（ ）事实。 A．苯不能使溴水褪色 B．苯能与H2发生加成反应 C．溴苯没有同分异构体 D．邻二溴苯只有一种 D AD 3.下列属于取代反应的是（ ） A.光照射甲烷与氯气的混合气体 B.乙烯通入溴水中 C.在镍作催化剂的条件下，苯与H2的加成反应 D.苯与液溴混合后加入铁粉。 4.下列物质中，在一定条件既能起加成反应，也能起取代反应，但不能使KMnO4酸性溶液褪色的（ ） A．乙烷 B．苯 C．乙烯 D．甲烷 AD B 1、下列关于苯的叙述中正确的是（ ） A．苯是以石油为原料获得的化工原料； B．