由苯甲醛制备肉桂酸.ppt

由苯甲醛制备肉桂酸 姓名：刘国永 学号肉桂酸的合成 苯甲醛： 醛基直接与苯基相连接而生成的化合物。广泛存在于植物界，特别是在蔷薇科植物中，主要以苷的形式存在于植物的茎皮、叶或种子中，例如苦杏仁中的苦杏仁苷。在多种植物的精油中含有少量游离的苯甲醛。无色液体，具有类似苦杏仁的香味，曾称苦杏仁油。 　分子量106.12熔点－26℃，沸点178℃，相对密度1.0415（10／4℃）。能与乙醇、乙醚、氯仿等混溶，微溶于水。能进行水蒸气蒸馏。 苯甲醛是医药、染料、香料和树脂工业的重要原料，还可用作溶剂、增塑剂和低温润滑剂等。 健康危害： 本品对眼睛、呼吸道粘膜有一定的刺激作用。由于其挥发性低，其刺激作用不足以引致严重危害。 肉桂酸 肉桂酸的发展前景及应用 肉桂酸是一种重要的有机化工中间体，广泛应用于医药、香料、塑料、感光材料、缓蚀剂、聚氯乙烯热稳定剂、多胺苯甲酸酯的交联剂、己内酰胺的阻燃剂等。但是目前我国肉桂酸的生产规模很小，具有很大的发展前景！ 优缺点：可以提高产率和缩短反应时间, 但由于所用的成本增加, 操作条件复杂化, Perkin法最大的缺点是原料苯甲醛与醋酸的价格高昂, 能耗大, 收率相对较低。 反应方程式如下： 无溶剂微波促进Knoevenagel缩合反应 制备肉桂酸 1 实验部分 1.1 主要仪器和试剂 实验仪器：微波化学实验仪，熔点测定仪，电子秤，锥形瓶，抽虑装置，玻璃棒实验药品：苯甲醛，丙二酸，醋酸铵 1.2 实验装置图 1.3 实验操作 在50mL锥形瓶中2.8g（0.026mol）苯甲醛、一定比例的丙二酸和醋酸铵，摇匀后放进微波炉，装上回流冷凝管。火力键置“高火”，调节电流控制一定功率（由电表电流可查功率校准曲线，确定微波输出功率），微波辐射数分钟，(本反应640W时，辐射6min，产率最高，达84.5%)，反应混合物完全熔融成液体并有CO2气体放出。稍冷，取出锥瓶，加入约50mL冷水，产物即变为固体，将固体产物搅碎，抽滤，用水充分浸润、洗涤两次，抽干后，干燥即得较纯的浅黄色产物肉桂酸。用含水乙醇(水/乙醇=1/3体积比)重结晶，得白色针状结晶性粉末，熔点为132~133℃。 2.1 实验结果 由肉桂酸的制备反应方程式， 106 148 2.8 m（理论） 计算得到理论值为： m（理论）=3.91g 表1 微波辐射功率、辐射时间、醋酸铵与实验产率 实验结果表明微波辐射功率、辐射时间和醋酸铵都对肉桂酸的产率产生影响，且当微波辐射功率在500-600W、辐射时间在5-6min时，产率较高。从本实验来看，醋酸铵对最终产率影响不大，辐射时间和功率是主要影响因素。 2.2提纯肉桂酸 用水蒸气蒸馏除去未反应的原料，酸化抽滤得到粗产品，用有机溶剂进行重结晶。 具体操作：待反应物冷却后，往瓶内加入20mL热水，以溶解瓶内固体，同时改装成水蒸气蒸馏装置，开始水蒸气蒸馏，至无白色液体蒸出为止，将蒸馏瓶冷却至室温，加入10%NaOH（约10mL）以保证所有的肉桂酸成钠盐而溶解。待白色晶体溶解后，滤去不溶物，滤液中加入0.2g活性炭，煮沸5分钟左右，脱色后抽滤，滤出活性炭，冷却至室温，倒入250mL烧杯中，搅拌下加入浓HCl，酸化至刚果红试纸变蓝色。冷却抽滤得到白色晶体，粗产品置于250mL烧杯中，用水-乙醇重结晶，先加60mL水，等大部分固体溶解后，稍冷，加入10mL无水乙醇，加热至全部固体溶解后，冷却，白色晶体析出，抽滤，产品空气中晾干后，称重。 2.3检测肉桂酸的纯度 测定产物的熔点。将样品研成细末，放入干燥的一端封口的毛细管中，取一高约80cm的干燥的玻璃管，直立于台面上，将装有样品的毛细管头落10次直至毛细管内样品紧缩为2~3mm高。放入熔点测定仪进行观察，记录熔程，然后利用熔程初步判断其含量。 3.0 结论 由于本次实验做了4组实验。由于本实验次数不多，各组人员操作上的差异和错误的存在使误差较大，但也从表格中得出初步结论，微波辐射功率在500-600W、辐射时间在5-6min时，产率较高。催化剂醋酸铵的量仍需进一步实验。 无溶剂微波促进Knoevenagel[1]缩合反应合成肉桂酸法以绿色化学的宗旨，并且在制备过程中降低了反应温度，简化了合成工艺步骤，并且很好地提高了收率以及产物纯度, 发展前景相当可观。 参考文献: 孙志忠，初文毅，侯艳君主编 新编半微量有机化学实验 哈尔滨 黑龙江科学技术出版社，2012.3 邢其毅 ，裴伟伟 ，徐瑞秋， 裴坚 基础有机化学 北京 高等教育出版社，2005.12 第三版 王官武