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第七章 卤代烃 （四）氰解（卤原子被氰基取代）—增长碳链 二、消除反应 当卤代烷与KOH或NaOH等强碱的醇溶液共热时，分子中的C—X键和β-C—H键发生断裂，分子中脱去一分子卤化氢生成烯烃的反应叫做消除反应。 格氏试剂能与许多含活泼氢的物质作用 第六节 卤代烯烃和卤代芳烃 第七节 重要的卤代烃 *二、各类卤代烃中卤原子反应活性差异的理论解释 烯丙基正离子p-π共轭体系的形成 1．烯丙型和苄基型卤代烃 烯丙型过渡态p-π共轭体系的形成 该类卤代烃按SN1或按SN2历程进行取代反应时，由于共轭效应使SN1的碳正离子中间体或SN2的过渡态势能降低而稳定，使反应易于进行。室温下即能与硝酸银的醇溶液作用生成卤化银沉淀。 p－π共轭效应使C-X键的键长缩短，键能增大，C-X键难以断裂，卤原子的反应活性显著降低。在通常情况下不与NaOH、C2H5ONa、NaCN等亲核试剂发生取代反应，甚至与硝酸银的醇溶液共热也不生成卤化银沉淀。 2．乙烯型和卤苯型卤代烃 乙烯型分子p-π共轭体系的形成 卤苯型分子p-π共轭体系的形成 * 烃的衍生物是指烃分子中的氢原子被其他原子或基团取代的化合物，主要有烃的卤素衍生物、含氧和含硫衍生物、含氮和含磷衍生物等。 烃分子中的一个或多个氢原子被卤素原子取代后生成的一类化合物称为卤代烃，常用RX 或ArX表示。其中，卤素原子为官能团。 本章着重讨论卤代烃的分类、命名、结构、性质及应用。 第一节 卤代烃的分类和命名 第二节 卤代烃的制法 第三节 卤代烷烃的物理性质 第四节 卤代烷烃的化学性质 第五节 亲核取代反应机理 第六节 卤代烯烃与卤代芳烃 第七节 重要的卤代烃 第七章 卤代烃 一、卤代烃的分类 1. 按卤原子的种类，卤代烃可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃； 2. 按卤原子的数目，卤代烃可分为一卤代烃、二卤代烃和多卤代烃； 一卤代烃 二卤代烃 多卤代烃 第一节 卤代烃的分类和命名 3.按烃基的类型，卤代烃可分为卤代烷烃、卤代烯烃、卤代炔烃和卤代芳烃。 卤代烷烃 卤代烯烃 卤代炔烃 卤代芳烃 4．根据卤代烃分子中与卤原子直接相连的碳原子类型可分为： 伯(一级)卤代烃 仲(二级)卤代烃 叔(三级)卤代烃 乙烯(卤苯)型卤代烃 烯丙(卤化苄)型卤代烃 对于卤代烃同分异构体的推导方法,可以在烃的同分异构体推导方法的基础上，把卤原子的位置异构考虑进去即可得到相应卤代烃的异构体。例如C4H7X 有 (11种) 二、卤代烃的同分异构现象 2. 系统命名法 系统命名法是把卤代烃看作烃的卤素衍生物，即以烃为母体，卤原子只作为取代基。因此，其命名原则与相应烃的原则相同。 1.习惯命名法 　　习惯命名法是根据卤原子所连的烃基的名称将其命名为“某烃基卤”或“卤（代）某烷”。 例如： 甲基氯 乙基溴 叔丁基氯 环己基溴 （氯甲烷） （溴乙烷） （氯代叔丁烷）（溴代环己烷） 三、卤代烃的命名 （Z）-3,5-二甲基-4-乙基-1-氯-3-己烯 2－甲基－4－氯戊烷 CH 3 CH CH 2 CH CH 3 CH 3 Cl 例如：卤代脂烃 环己基一溴甲烷 苯二氯甲烷 2-环己基-4-碘戊烷 例如: 卤代环烃卤原子直接连在环上时：环为母体，卤原子为取代基。 1-甲基-2-氯苯（或邻氯甲苯） 4-甲基-5-溴环己烯 卤原子连在环的侧链时：环和卤原子为取代基，侧链烃为母 体。 3.俗名或商品名 氯仿 碘仿 氟利昂 六六六（林丹） 第三节 卤代烷烃的物理性质（自学） 第三节 卤代烷烃的化学性质 一、亲核取代反应 亲核试剂 卤代烷 取代产物 离去基团 能提供电子对的分子或离子称为亲核试剂如：Nu- = OH-, CN-, RO-, NH3等。由亲核试剂进攻而引起的取代反应叫做亲核取代反应。 （一）水解（卤原子被羟基取代）--醇 （二）醇解（卤原子被烷氧基取代）--醚 是合成混合醚的重要方法，称为William