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药物分析第十章甾体激素类药物的分析.ppt

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第十章 甾体激素类药物的分析 代表药物有: 人工合成药物: 小结 第十章 复习内容 1、熟悉本类药物的分类,掌握其结构 特征与分析方法的关系 2、熟悉红外光谱鉴别法及某些官能团 的呈色反应,了解其他鉴别方法 3、掌握本类药物中其他甾体的检查方 法,了解其他特殊杂质的检查 95:[116—120]可适用的药物: A. 可的松 B. 雌二醇 C. 两者均可 D. 两者均不可 116.亚硝酸钠滴定法 117.高效液相色谱法 118.能与羰基试剂缩合 119.可用铁酚试剂比色法测定 120.可用四氮唑比色法测定 用四氮唑比色法测定皮质激素类 药物,是利用C17 –α醇酮基的何种性 质 A.氧化性 B.还原性 C.可加成性 D.酸性 E.碱性 (二) 官能团的反应 肾上腺皮质激素药物 呈色 四氮唑盐 OHˉ 1 C17 – α – 醇酮基 还原性 A. 呈色反应 肾上腺皮质激素药物 Cu2O↓橙红色 碱性 酒石酸铜 B. 沉淀反应 Ag↓黑色 氨制硝酸银 甾酮类激素药物 呈色 羰基试剂 2. C3–酮基和C20–酮基 #常用的羰基试剂: 2,4-二硝基苯肼、异烟肼、硫酸苯肼 黄体酮 蓝紫色 亚硝基铁 氰化纳 其他甾体 淡橙色 不显色 * * §10.1 基本结构及分类 母核:环戊烷并多氢菲 环上双键的表示方法: 分类: 甾体激素 肾上腺皮质激素 性激素 雄性激素及蛋白同化激素 孕激素 雌激素 一. 肾上腺皮质激素 还 原 性 C17 – α – 醇酮基 UV、与羰基试剂反应 △4 – 3 – 酮 性 质 主要活性基团 有21个C原子. 氢化可的松, 醋酸地塞米松(含F), 曲安西龙(含F), 地塞米松磷酸钠(含F) 皮质酮的衍生物 可的松 : 氢化可的松 地塞米松: 氢化可的松结构的基础上1,2位间引入一个双键,9位上引入?-F,16位上引入?-CH3 氢化泼尼松: 在氢化可的松结构的基础上1,2位间引入一个双键 二. 雄性激素及蛋白同化激素 可成酯 C17 – β – 羟基 UV、与羰基试剂反应 △4 – 3 – 酮 性 质 主要活性基团 雄性激素: 母核含19个C原子, 甲睾酮(C17加-OH) ,丙酸睾酮(C17酯化) 蛋白同化激素:母核含18个C原子, C10有角甲基, 苯丙酸诺龙. 睾丸素的衍生物: 代表药物: 甲基睾丸素 丙酸睾丸素 蛋白同化激素在睾丸素基础上结构修饰得到,如: 苯丙酸诺龙 三. 孕激素 与亚硝基铁氰化纳反应 C17 –甲酮基 与AgNO3反应 C17 –乙炔基 UV、与羰基试剂反应 △4 – 3 – 酮 性 质 主要活性基团 母核: 21个C原子, 黄体酮: 天然孕激素 黄体酮: 四. 雌激素 可成酯 C17 –羟基 与AgNO3反应 C17 –乙炔基 UV、与重氮苯磺酸盐反应 A环为3–OH 苯环 性 质 主要活性基团 母核:18个C原子, A环为苯环, C3有酚羟基,C17有β-羟基. 雌二醇, 炔雌二醇,口服避孕药,炔诺酮, 炔诺孕酮. 雌二醇、炔雌醇及衍生物: 雌酮 口服避孕药,如: 炔诺酮: A环有?4-3-酮结构; 第17位有羟基和乙炔基;10无CH3. 异炔诺酮 安宫黄体酮(10-CH3) 甾体激素 碳原子数 A环 17位取代基 肾上腺皮质激素 21 ?4-3-酮 ?-醇酮基 雄性激素 19 ?4-3-酮 ?-OH ?-CH3 孕激素 21 ?4-3-酮 甲酮基 雌激素 18 苯环C3-酚OH ?-OH ?-C≡CH 甾体激素 碳原子数 A环 17位取代基 肾上腺皮质激素 21 ?4-3-酮 ?-醇酮基 雄性激素 19 ?4-3-酮 ?-OH ?-CH3 孕激素 21 ?4-3-酮 甲酮基 雌激素 18 苯环C3-酚OH ?-OH ?-C≡CH §10.2 鉴别试验 一. 化学鉴别法 1. 与强酸的呈色反应 甾体激素类药物 呈色 H2SO4 H3PO4 HClO4 HCl (母核) 玫瑰红色絮状沉淀 橙红色并显黄绿色荧光 炔雌醇 微带绿色荧光

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