中药化学苷类课件.pptVIP

第4章 苷类（glycosides）;目的要求;教学内容;第1节 认识苷;1.苷的生成;苷元：-OH、-COOH、-NH2、-SH或活泼H（-H）。 糖：端基碳的-OH（-OH）。 苷键：糖端基碳与苷原子之间的键。 苷原子：苷键与苷元相连的原子，如O、N、S、C。 ;苷元（非糖部分）;糖（碳水化合物）; 五碳醛糖 六碳醛糖 六碳酮糖 ;甲基五碳醛糖 支碳链糖 氨基糖; 去氧糖 糖醛酸 糖醇 ;葡萄糖 glucose Glc 阿洛糖 allose All 半乳糖 galactose Gal 甘露糖 mannose Man 鼠李糖 rhamnose Rha 木 糖 xylose Xyl 果 糖 fructose Fru 阿拉伯糖 arabinose Ara;木糖;2 苷的分类;按植物存在状况分类;O-苷(O键苷)：苷键原子为O,因苷元不同分： 醇苷 酚苷 氰苷 酯苷 吲哚苷;醇苷：由苷元醇羟基与糖端系质子脱水而成。;醇苷苷元中不少属于萜类和甾醇类化合物;酚苷：由苷元的酚羟基与糖上的半缩醛羟基脱水缩合而成的苷。天然药物中为数甚多，根据苷元不同又有： 苯酚苷，如：;萘酚苷，如：;蒽醌苷，如：;香豆素苷，如：;氰苷(cyanogenic glycosides)，是一类羟基腈与糖分子的端基羟基间缩合的衍生物。;！α-羟基腈很不稳定，一经酶或酸、碱作用，立即生成氢氰酸，误食该类植物有中毒危险。;酯苷：是苷元的羧基与糖上端羟基缩合而成的苷类，此类苷键既有缩醛的性质，又有酯的性质，易为稀酸或稀碱水解。如：;吲哚苷：是吲哚醇羟基与糖脱水缩合的苷类。如：;硫苷：苷键原子为硫，是糖上端基羟基与苷元上的巯基缩合而成的苷。如：;氮苷：苷键原子为N，是苷元上胺基与糖缩合而成的一类苷。如核苷是核酸的重要组成部分，N苷是生化领域的重要物质。如：;碳苷：是糖基直接接在碳原子上的苷类。天然药物中常见的碳苷以黄酮类为多。如：;3 苷的理化性质;溶解性： ;苷键的水解;酸催化水解;酶催化水解;常用酶： 麦牙糖酶：水解α-葡萄糖苷键 苦杏仁苷酶：β-葡萄糖苷、六碳醛糖苷 转化糖酶：水解β-果糖苷键 纤维素酶： β-葡萄糖苷 芥子苷酶：芥子苷（与pH有关） ;4 检识反应;一、提取方法 提取原生???：先要设法抑制或破坏酶的活性，常用的方法是采用甲醇、乙醇或沸水提取，在提取过程中要尽量避免与酸或碱接触。 提取次生苷：利用酶的活性，使原生苷被酶水解失去部分糖生成次生苷。提取前将药材粗粉加适量水拌匀，加热至35℃左右保持24～48小时，再用有机溶剂（醇、苯、氯仿、石油醚）进行提取。 提取苷元：先将中药用酸水解，使苷水解生成苷元，水解液中和至中性然后用极性小的溶剂提取。;二、分离方法;第三节 含氰类成分的常用中药;【功能与主治】 具有降气止咳平喘，润肠通便的作用。用于咳嗽气喘，胸满痰多，肠燥便秘。 【化学成分】 《中国药典》2015年版一部规定，本品含苦杏仁苷（C20H27O11N）不得少于3.0%。 ;;;;【功能与主治】 活血祛瘀，润肠通便，止咳平喘。用于经闭痛经，癥瘕痞块，肺痈肠痈，跌扑损伤，肠燥便秘，咳嗽气喘。 【化学成分】 《中国药典》2015年版一部规定，本品含苦杏仁苷（C20H27O11N）不得少于2.0%。 ;三、郁李仁 本品为蔷薇科植物欧李Prunus humilis Bge.、郁李Prunus japonica Thunb.或长柄扁桃Prunus pedunculata Maxim.的干燥成熟种子。 ;