2019鲁科版高二化学选修五练习：第3章 第2节　有机化合物结构的测定.docVIP

PAGE 第2节　有机化合物结构的测定 [课标要求] 1．了解有机化合物结构测定的一般步骤和程序，能进行确定有机化合物分子式的简单计算。 2．能利用化学检验方法鉴定官能团。 3．初步了解一些测定有机化合物结构的现代手段。 4．懂得有机化合物结构测定是有机化合物合成的重要环节。 1.有机化合物中碳、氢元素的测定方法是燃烧法，卤素是沉淀法。 2．利用质谱法测定有机化合物的相对分子质量。 3．利用紫外光谱法、红外光谱法及核磁共振谱，可确定有机化合物的官能团和碳骨架。 4．常见官能团的不饱和度 一个碳碳双键或碳氧双键、一个脂环，Ω＝1；一个碳碳叁键或碳氮叁键，其Ω＝2；一个苯环，Ω＝4。 eq \a\vs4\al(有机化合物分子式的确定) 1．有机化合物结构的测定流程 测定有机化合物结构的核心步骤是确定分子式，检测分子中所含有的官能团及其在碳骨架上的位置。 2．确定有机化合物的元素组成 要确定有机化合物的分子式，首先要知道该物质的组成元素，各元素的质量分数，必要时还要测量其相对分子质量。 1．如何确定卤代烃中卤素原子的种类？ 提示：卤代烃在NaOH水溶液中共热后，加入稀HNO3和AgNO3溶液，由不溶性AgX的颜色不同，可由此判断卤素原子的种类。若AgX为白色沉淀，则X为Cl；若AgX为浅黄色沉淀，则X为Br；若AgX为黄色沉淀，则X为I。 2．2.3 g某有机物完全燃烧后生成4.4 g二氧化碳和2.7 g水，该有机物的组成元素有哪些？ 提示：该有机物中含C：eq \f(4.4 g,44 g·mol－1)×12 g·mol－1＝1.2 g 含H：eq \f(2.7 g,18 g·mol－1)×2×1 g·mol－1＝0.3 g 因2.3 g(1.2 g＋0.3 g)，故该有机物中还含有氧元素。因此，该有机物是由C、H、O三种元素组成的。 1．确定有机化合物分子式的一般途径 2．确定有机物相对分子质量的方法 (1)公式法 ①M＝m/n(M表示摩尔质量，m表示质量，n表示物质的量)。 ②已知有机物蒸气在标准状况下的密度：M＝22.4ρ(注意密度的单位)。 ③已知有机物蒸气与某气体物质(相对分子质量为M′)在相同状况下的相对密度D，则M＝M′D。 ④eq \x\to(M)＝M(A)×A%＋M(B)×B%＋…[eq \x\to(M)表示平均摩尔质量，M(A)、M(B)分别表示A、B物质的摩尔质量，A%、B%分别表示A、B物质的物质的量分数或体积分数]。 (2)其他方法 ①根据化学方程式计算确定。 ②利用质谱法测定。 3．确定有机化合物分子式的方法 (1)实验式法 由各元素的质量分数→求各元素的原子个数之比(实验式)→相对分子质量→求分子式。 (2)物质的量关系法 由密度或其他条件→求摩尔质量→求1 mol分子中所含各元素原子的物质的量→求分子式。 (3)化学方程式法 利用化学方程式求分子式。 (4)燃烧通式法 利用通式和相对分子质量求分子式。 CxHy＋(x＋eq \f(y,4))O2―→xCO2＋eq \f(y,2)H2O CxHyOz＋(x＋eq \f(y,4)－eq \f(z,2))O2―→xCO2＋eq \f(y,2)H2O 由于x、y、z相对独立，借助通式进行计算，解出x、y、z，最后求出分子式。 (5)利用各类有机物的分子式通式和相对分子质量确定 类别 通式 相对分子质量 烷烃 CnH2n＋2 Mr＝14n＋2(n≥1) 环烷烃，烯烃 CnH2n Mr＝14n(烯烃n≥2，环烷烃n≥3) 二烯烃，炔烃 CnH2n－2 Mr＝14n－2(炔烃n≥2) 苯及苯的同系物 CnH2n－6 Mr＝14n－6(n≥6) 饱和醇 CnH2n＋2Ox Mr＝14n＋2＋16x 饱和一元醛 CnH2nO Mr＝14n＋16 饱和一元羧酸及酯 CnH2nO2 Mr＝14n＋32 (6)商余法(只适用于烃，n为正整数)： eq \f(Mr,14)＝n＋2(烷烃)，eq \f(Mr,14)＝n(烯烃、环烷烃)， eq \f(Mr,14)＝n－2(炔烃、二烯烃)，eq \f(Mr,14)＝n－6(苯或苯的同系物)。 1．正误判断(正确的打“√”，错误的打“×”)。 (1)只要通过定性定量分析得到有机物的元素组成，即可确定有机物的分子式(×) (2)可燃有机物中碳、氢元素的质量分数可通过燃烧分析法求得(√) (3)含氯有机物样品中加入硝酸酸化的硝酸银溶液后，会有白色沉淀产生(×) (4)有机化合物分子式一定不与其最简式相同(×) (5)燃烧0.1 mol某有机化合物得到0.2 mol CO2和0.3 mol H2O不能由此确定有机化合物的分子式(√) 解析：(1)要想确定有机物的分子式，除了元素组成外，还需测定其相对分子质量。 (2)有机物燃烧产生