阿司匹林的制备..pptVIP

3、固液混合物的分离方法 倾析:从液体中分离密度较大且不溶的固体 例：分离沙和水 过滤:从液体中分离不溶的固体 例：净化食用水 离心分离法:从液体中分离不溶的固体 例：分离泥和水 结晶法:从溶液中分离已溶解的溶质 例：从海水中提取食盐 * * * * 有机化学实验 中药1101 河北化工医药职业技术学院 拜耳（1863年在德国创建）一个多世纪前开发了全球最著名的止痛药———阿司匹林。中国是拜耳在亚洲的第二大单一市场，年销售额约为5亿欧元，拜耳已与中方组建了12家合资企业。 阿斯匹林从发明至今已有百年的历史，在这100年里，它从一个治疗头痛的药物，直至被飞往月球的“太阳神十号”作为急救药品之一。人们不断地发现阿斯匹林的新效用，它因此被称为“神奇药”。? 阿斯匹林的发明起源于随处可见的柳树。在中国和西方，人们自古以来就知道柳树皮具有解热镇痛的神奇功效，在缺医少药的年代里，人们常常将它作为治疗发烧的廉价“良药”，在许多偏远的地方，当产妇生育时，人们也往往让她咀嚼柳树皮，作为镇痛的药物。?　　　　人们一直无法知道柳树皮里究竟含有什么物质，以致于具有这样神奇的功效，直至1800年，人们才从柳树皮中提炼出了具有解热镇痛作用的有效成分――水杨酸。1898年，德国化学家霍夫曼用水杨酸与醋酐反应，合成了乙酰水杨酸，1899年，德国拜耳药厂正式生产这种药品，取商品名为Aspirin，这就是医院里最常用的药物——阿斯匹林。 知识链接 本品具有较强解热镇痛作用，临床用于治疗头痛、牙痛、肌肉痞、神经痛等慢 性钝痛及感冒发热等。消炎抗风湿作用比水杨酸钠强2-3倍，对风湿热及活动型风湿性关 节炎等疗效肯定，是一首选药物。它的重要副反应是引起幽门痉挛及刺激胃粘膜的胃肠道 反应，长期服用可致胃肠道出血。 Aspirin一经问世就风靡世界，成为最常用的药物之一，发现Aspirin作用的1982年诺贝尔奖得主文尼说，全世界每年要消耗45000吨Aspirin 。?　　　近年来，随着医学科学的发展， Aspirin越来越多的新用途被逐步发现。首先是能降低心肌缺血患者的死亡率，因此，目前以Aspirin为男女性冠心病患者的二级预防药。另外它可增加老年人的认知功能，国外对65岁以上7671位老年人的研究结果表明，服阿司匹林组认知功能测分结果高于未服用药物组，且痴呆症患病率也低。临床上，阿司匹林还对直肠癌有良好的治疗效果，还可用于治疗脚癣、偏头痛、下肢静脉曲张引起的溃疡等。　　　　难怪最早Aspirin的生产商拜耳公司主席巴克马说，服食两粒Aspirin和叫醒我差不多成为美国的传统。虽然这药品已有100年的历史，但它在今时今日仍在发挥作用。 需要指出的是，口服小剂量阿司匹林会引起上消化道出血以及过敏反应仍是一个在临床上棘手的问题，尽管阿司匹林这个老药新用前途广阔，但慎用仍是不可忽略的。 作用机制 本品是不可逆花生四烯酸环氧酶抑制剂，抑制前列腺素的生物合成。它的胃肠道副反应 正是由于胃粘膜前列腺素(主要是PGI2)的合成受到抑制，局部血流减少及缺血所致。实 验表明，高浓度乙酰水杨酸能抑制血管空中环氧酶，它同时抑制或减少了血小板中具有强 大的血小板聚集及血栓形成功能的血栓素A2 (TXA2)的合成，因而有抗血小板聚集及血栓形成的作用。本品可预防心肌梗死及动脉血栓。 白色针状或板状结晶或粉末。 熔点135℃。无气味，微带酸味。 在干燥空气中稳定，在潮湿空气中缓缓水解成水杨酸和乙酸。 能溶于乙醇，乙醚和氯仿，微溶于水，在氢氧化碱溶液或碳酸碱溶液中能溶解，但同时分解。该品1g能溶于300ml水5ml醇10-15ml醚或17ml氯仿 安全说明: S26：万一接触眼睛，立即使用大量清水冲洗并送医诊治；S36/37/39：穿戴合适的防护服、手套并使用防护眼镜或者面罩。 实验物理常数 实验目的 （1） 学会利用重结晶纯化固体有机物的操作技术。 熟悉酚羟基酰化反应的原理，掌握阿司匹林的制备方法。 掌握抽滤装置的安装与操作。 （2） （3） 实验原理 阿司匹林学名为乙酰水杨酸，是白色晶体，易溶于乙醇、氯仿和乙醚，微溶于水。因具有解热、镇痛和消炎作用，可用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等，也用于预防心脑血管疾病。常用退热镇痛药APC中A即为阿司匹林。实验室通常采用水杨酸和乙酸酐在浓硫酸的催化下发生酰基化反应来制取。 反应式如下： 水杨酸 乙酸酐 乙酰水杨酸 乙酸 反应温度应控制在75～80℃左右，温度过高易发生下列副反应： 生成的阿司匹林粗品，用35％的乙醇溶液进行重结晶将其纯化。其操作流程如下： 仪器与药品 仪器： 锥形瓶(100