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专题跟踪检测(十一) 有机化学基础 (选考)
eq \a\vs4\al(A) 卷——基础保分练
1.(2018·合肥质检)2-氧代环戊羧酸乙酯(K)是常见医药中间体,聚酯G是常见高分子材料,它们的合成路线如图所示:
已知:①气态链烃A在标准状况下的密度为1.875 g·L-1
回答下列问题:
(1)B的名称为________;E的结构简式为________。
(2)下列有关K的说法正确的是________。
A.易溶于水,难溶于CCl4
B.分子中五元环上碳原子均处于同一平面
C.能发生水解反应、加成反应
D.1 mol K完全燃烧消耗9.5 mol O2
(3)⑥的反应类型为________;⑦的化学方程式为______________________________
________________________________________________________________________。
(4)与F官能团的种类和数目完全相同的F的同分异构体有________种(不含立体异构),其中核磁共振氢谱为4组峰,且峰面积之比为1∶2∶3∶4的是_______________________
_________________________________________________(写结构简式)。
(5)利用以上合成路线中的相关信息,请写出以乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备的合成路线。
解析:(1)根据气态链烃A在标准状况下的密度为1.875 g·L-1,知A的相对分子质量为22.4×1.875=42,根据A→B→C的转化关系知,A有3个碳原子,则A为丙烯,进一步推知B为CH2ClCHClCH3。D→E为消去反应,E→F为碳碳双键氧化为羧基的反应,根据F的结构简式,可推知E的结构简式为。(2)A项,K含有酯基,难溶于水,错误;B项,K分子的五元环中有3个—CH2—,五个碳原子不可能共平面,错误;C项,K中含有酯基,能发生水解反应,含有碳氧双键,能发生加成反应,正确;D项,K的分子式为C8H12O3,
1 mol K完全燃烧消耗O2的物质的量为eq \b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\co1(8+\f(12,4)-\f(3,2))) mol=9.5 mol,正确。(3)根据反应条件,H发生已知信息②中反应,故反应⑥为取代反应。反应⑦为与的缩聚反应。(4)符合题意的F的同分异构体可以看作C4H10中的两个氢原子被两个—COOH取代的产物,C4H10有CH3CH2CH2CH3、两种。两个—COOH取代CH3CH2CH2CH3中同一个C上的两个H,有2种;两个—COOH取代CH3CH2CH2CH3中两个C上各一个H,有4种;两个—COOH取代中同一个C上的两个H,有1种;两个—COOH取代中两个C上各一个H,有2种。除去F外,符合题意的F的同分异构体有8种。其中核磁共振氢谱为4组峰,且峰面积之比为1∶2∶3∶4的结构简式是 (5)运用逆合成分析法,倒推中间产物,确定合成路线。
答案:(1)1,2-二氯丙烷 (2)CD (3)取代反应
2.防晒剂(M) 的合成路线如图。
已知:
①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基:
根据信息回答下列问题:
(1)M中的醚键是一种极其稳定的化学键,除此之外还含有官能团的名称为________。
(2)A的核磁共振氢谱中显示有________种吸收峰;物质B的名称为________。
(3)C的结构简式为____________________________;D→E转化过程中第①步反应的化学方程式为______________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)Ⅴ的反应条件是________________________________________________________;
Ⅳ的反应类型为________________________________________________________。
(5)A也是合成阿司匹林()的原料,有多种同分异构体。写出符合下列条件的同分异构体的结构简式:________(任写出一种)。
a.苯环上有3个取代基
b.仅属于酯类,能发生银镜反应,且1 mol该物质反应时最多能生成4 mol Ag
c.苯环上的一氯代物有两种
(6)以F及乙醛为原料,写出合成防晒剂(M) 的路线(用流程图表示)。
流程示例:CH2===CH2eq \o(――→,\s\up7(HBr))CH3CH
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