江西省鹰潭第一中学人教版高中化学选修5 有机化学基础 第三章 第四节 有机合成(第2课时).pptVIP

江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣 江西省教育信息技术研究“十二五”规划2012年度课题《基于网络的高中化学课件库的建设与应用研究》（课题编号：GDK-2012-G-72883） 主持人：桂耀荣 其思维程序可概括为： 例如：乙二酸(草酸)二乙酯的合成 四、有机合成遵循的原则 1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。 2）尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。 3）满足“绿色化学”的要求。 4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现 5）尊重客观事实，按一定顺序反应。 产率计算——多步反应一次计算 P.66 学与问 * * 第三章 烃的含氧衍生物 第四节 有机合成 第2课时 新课标人教版高中化学课件系列 选修5 有机化学基础 ② ① ⑤ ③ ④ Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ 反应 断键位置 与金属钠反应 Cu或Ag催化氧化 浓硫酸加热到170℃ 浓硫酸加热到140℃ 浓硫酸条件下与乙酸加热 与HX加热反应 ②、④ ② ①、③ ① 、② ① ① 回顾 逆向合成分析法 反应 断键位置 与金属钠反应 与氢氧化钠反应 与碳酸钠反应 与溴水反应 被氧气氧化成粉红色 ② O—H ② ① ② ② ①：弱酸性 较强的还原性 回顾 逆向合成分析法 反应 断键位置 与银氨溶液反应 与新制氢氧化铜反应 与氧气在催化剂作用下反应 与氢气反应 ②：氧化性 ② ① ①：还原性 CH3—C—H O 回顾 逆向合成分析法 反应 断键位置 与氢气反应 ①：氧化性 ① CH3—C—CH3 O 回顾 逆向合成分析法 反应 断键位置 与活泼金属反应 与碱中和 与弱酸盐反应：Na2CO3 与碱性氧化物反应 与指示剂显色 与醇在浓硫酸加热条件下 ② ② ① ①：弱酸性 CH3—C—O—H O 回顾 逆向合成分析法 反应 断键位置 在酸性、碱性、中性溶液中水解 ① ① CH3—C—O—C2H5 O 注意：C=O双键在醛、酮中可以与氢气加成，但在羧基、酯基中由于受到氧原子的影响一般不与氢气加成！ 回顾 逆向合成分析法 二、有机合成的常见题型 1 给定原料、指定目标分子，设计合成路线。 2 只给定目标分子，选择原料，设计合成路线。 3 给定原料、目标分子和合成路线，完成中间体和补充反应条件。 逆向合成分析法 三、有机合成常用解题方法 1.正合成分析法 此法是一种正向思维方法，又称顺推法，其特点是从已知原料入手，先找出合成最终产物所需的下一步产物（中间产物），并同样找出它的下一步产物，如此继续，直至到达最终产品为止。 逆向合成分析法 基础原料 辅助原料 中间体 副产物 辅助原料 中间体 副产物 辅助原料 目标化合物 其思维程序可概括为：原料→中间产物→产品。 逆向合成分析法 2、逆合成分析法 　　　又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。 实现途径有两条：①是涉及到碳骨架的变化②是碳骨架不变，只是官能团的改变。 逆向合成分析法 基础原料 中间体 目标化合物 中间体 C— OH C— OH O O H2C— OH H2C— OH H2C— Cl H2C— Cl CH2 CH2 C— OC2H5 C— OC2H5 O O 石油裂解气 +CH3CH2OH 1 +H2O 2 +Cl2 3 4 [O] 5 浓H2SO4 水解 逆向合成分析法 你能利用1-戊烯为原料合成戊酸戊酯这种香料吗？ 戊酸戊酯 CH3(CH2)3C-O-CH2(CH2)3CH3 O 1-戊烯 CH2=CH-CH2CH2CH3 试一试： 逆向合成分析法 CH3(CH2)3C-O-CH2(CH2)3CH3 O 逆合成分析法 CH3CH2CH2CH2COOH HO-CH2CH2CH2CH2CH3 + CH3CH2CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CH=CH2 CH3CH2CH2CH2CHO HO-H 逆向合成分析法 3 、顺推、逆推法结合运用 先用“顺推法”缩小范围和得到一个大致结构，再用“逆推法”来确定细微结构。 这样，比单一的“顺推法”或“逆推法”快速而准确。 逆向合成分析法 原料 　中间体 产品 顺 顺 逆 逆 逆向合成分析法 H2C= C—COOH CH3 A B C 93.0% 81.7% 85.6% 90.0% COOH HSCH2CHCO—N CH3 总产率= 93.0%×81.7%×90.0%×85.6% =58.54% 逆向合成分析法