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延边大学
博士研究生学位论文
亚甲基环丙烷类化合物反应性能研
究
培养单位:延边大学化学系
学科专业:有机化学
研究生: 王宝玉
指导教师:姜日善 教授
施 敏 教授
二零零六年三月
延边大学博士研究生毕业论文
摘 要
本论文由四部分组成:
第一部分介绍了亚甲基环丙烷类化合物的研究概况及进展。亚甲基环丙烷类化
合物(MCPs)是一种具有高张力却又相对较稳定的分子,在某些天然产物中也含有亚
甲基环丙烷结构。由于受到环外双键的影响,又具有潜在的高张力性,这就决定了
它的高反应活性。该部分从过渡金属催化剂催化的 MCPs 的一系列反应、MCPs 作
为亲双烯体参与 Diels-Alder 反应、与 1, 3-偶极子的反应、自由基反应及亚甲基环
丙烷的异构化反应等几方面简要介绍其研究进展。
第二部分对 1,1-二芳基取代亚甲基环丙烷(MCPs )的反应性能进行了研究。
在第一节中主要尝试了在过渡金属催化下的反应,发现在醋酸存在时二芳基取代的
亚甲基环丙烷(MCPs )可以在钯催化剂作用下异构成丁二烯类化合物,并且通过
氘代实验验证了该异构化反应是一种单一的开环反应历程。第二节中主要介绍的是
在三氟甲磺酸作用下二芳基取代的亚甲基环丙烷(MCPs )与苯、甲苯、对二甲苯
等 发生的 double-Friedel-Crafts 反应,同时也用氘代苯作为氘源探讨了该
double-Friedel-Crafts 反应中氢的转移过程。该反应是二芳基取代的亚甲基环丙烷在
三氟化硼乙醚催化下的 Friedel-Crafts 反应的重要扩展。在第三节中主要叙述了在苯
硒正离子存在下二芳基取代的亚甲基环丙烷(MCPs )发生的扩环反应,并通过
X-Ray 确定了所得到的化合物的结构。
在第三部分我们通过四个小章节对三员环上羟甲基取代的亚甲基环丙烷
(MCPOLs )的制备和反应性能进行了阐述。在第一节中介绍了芳基取代的
MCPOLs 的制备过程,同时详细讲述了脂肪族基团取代的 MCPOLs 的合成途径。
为后面对羟甲基取代的亚甲基环丙烷反应性能的详细研究提供了条件。第二节中主
要介绍的是在碘正离子和苯硒正离子存在下的分子内四氢呋喃环化反应,高产率高
专一性地得到了碘或苯硒代的含三员环和五员环的并环化合物,反应产物的立体构
型得到了 X-Ray 的证实。在第三节和第四节中主要介绍了钯催化的异构化及 Heck
反应,其中异构化反应中 MCPOLs E 和 Z 两种不同构型的底物以不同的方式进行
开环,而且还发现对 MCPOLs E 底物可以通过控制反应条件得到两种不同的反应
产物醛和二烯醇化合物。对于该反应的机理也做了一些实验探讨,同时尝试通过计
II
延边大学博士研究生毕业论文
算手段来取得一些直接证据。对于钯催化的其它反应尝试了 Heck reaction,得到
了中等到良好的收率,并且提出了可能的反应机理。
第四部分为实验部分。
关键词:Paladium ,double-Friedel-Crafts,THF 环化,醋酸碘苯,二苯基二硒,亚
甲基环丙烷,羟甲基取代的亚甲基环丙烷,Heck reaction
III
延边大学博士研究生毕业论文
Abstract
This dissertation includes four sections:
The first
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