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有机化学专题一
基本概念
【知识要点】 1.掌握有机物的结构特点及其结构与性质的关系;了解有机物与无机物的特点。 2.了解有机物化合物数目众多和同分异构现象普遍存在的本质原因。理解同分异构、同系物等概念,能够辨认同分异构体、同系物,能够书写、补写同分异构体及同分异构体种类。 3.掌握基本有机分子的空间构型,并能由此发散,应用到分析其它有机分子的空间构型。 【知识要点讲解】 一、同系物、同分异构体 1.同系物 搞清同系物、同分异构体的概念;把握两者的判断标准;认识并掌握同系物、同分异构体的特点和一般规律。 (1)同系物必须结构相似,即组成元素相同,官能团种类、个数与连接方式相同,分子组成通式相同。 (2)同系物相对分子质量相差14或14的整数倍。 (3)同系物有相似的化学性质,物理性质有一定的递变规律。 例1.下列各组物质,其中属于同系物的是: (1)乙烯和苯乙烯 (2)丙烯酸和油酸 (3)乙醇和丙二醇 (4)丁二烯与异戊二烯 (5)蔗糖与麦芽糖 A.(1)(2)(3)(4) B.(2)(4) C.(1)(2)(4)(5) D.(1)(2)(4) 解析: 同系物是指结构相似,即组成元素相同,官能团种类、个数相同,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团,即分子组成通式相同的物质。乙烯和苯乙烯,后者含有苯环而前者没有;丙烯酸和油酸含有的官能团都是双键和羧基,而且数目相同所以是同系物;乙醇和丙二醇官能团的数目不同;丁二烯与异戊二烯都是共轭二烯烃,是同系物;蔗糖和麦芽糖是同分异构体而不是同系物。正确选项为B。 2.同分异构体 (1)同分异构体的概念: 凡分子式相同,但分子结构不同,因而性质也不同的几种化合物互称同分异构体。同分异构体可以属于同一类物质,也可以属于不同类物质。可以是有机物,也可以是无机物。 中学阶段涉及的同分异构体常见的有三类: (1)碳链异构 (2)位置(官能团位置)异构 (3)异类异构(又称官能团异构) 例2.下列各组物质中,两者互为同分异构体的是: ①CuSO4·3H2O和CuSO4·5H2O ②NH4CNO和CO(NH2)2 ③C2H5NO2和NH2CH2COOH ④[Pu(H2O)4]Cl3和[Pu(H2O)2Cl2]·2H2O·Cl A.①②③ B.②③④ C.②③ D.③④ 解析: 同分异构体是分子式相同,但结构不同。CuSO4·3H2O和CuSO4·5H2O组成就不同,肯定不能称为同分异构体;NH4CNO和CO(NH2)2分子式相同,但前者是盐,而后者是尿素,是有机物,结构肯定不同,互为同分异构体;C2H5NO2和NH2CH2COOH,一个是硝基化合物,一个是氨基酸,分子式又相同,互为异类异构;[Pu(H2O)4]Cl3和[Pu(H2O)2Cl2]·2H2O·Cl后者中有两分子的水为结晶水而前者没有,所以结构不同,互为同分异构体。正确选项为B。 例3.如果定义有机物的同系列是一系列结构简式符合: (其中n=0、1、2、3……)的化合物。式中A、B是任意一种基团(或氢原子),w为2价的有机基团,又称为该同系列的系差。同系列化合物的性质往往呈现规律性变化。下列四组化合物中,不可称为同系列的是: A.CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 B.CH3CH=CHCHO CH3CH=CHCH=CHCHO CH3(CH=CH)3CHO C.CH3CH2CH3 CH3CHClCH2CH3 CH3CHClCH2CHClCH3 D.ClCH2CHClCCl3 ClCH2CHClCH2CHClCCl3 ClCH2CHClCH2CHClCH2CHClCCl3 解析: 此题是95年全国高考题,也是一个信息题,信息中给出了一个新的概念同系列。在课堂上我们学习过同系物这一概念。这就形成了两个非常相近的概念,需要我们在理解新信息的基础上,进行对比、辨析,然后运用解题。同系物是指结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质。而同系列是指结构相似,在结构上相差一个或若干个重复结构单元的物质。据此可迅速作出判断,正确选项为C。 (嗨!你找出了A、B、D的系差即W并写出A、B、D的通式了吗?) (2)类别异构的常见情况 烯烃——环烷烃 炔烃——二烯烃 苯及苯的同系物——多烯 饱和一元醇和醚 酚类——芳香醇——芳香醚 醛——酮——烯醇——环氧烷烃 羧酸——酯——羟基醛
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