大二下学期有机试题答案.pptVIP

* 济宁学院2010至2011学年第一学期 09级化学专业有机化学期末试卷参考答案 一、用系统命名法命名或根据名称写结构（12分） 2, 5?二甲基-3-丙基－1－溴己烷 2?溴甲基-5-甲基-3-丙基己烷 2?甲基-4-(2-溴-1-甲基乙基)庚烷 (E)-3-氯-2-己烯 （S,Z）-4乙基-3-氯-7-溴-3-辛烯 7-甲基螺[4.5]癸烷 5-methylhex-4-en-2-ol （1S，4R）-4-甲氧基-3-氧代环己甲醛 二、写出主要产物，必要时注明产物的立体化学（24分） 三、下列哪些合成设计是否合理，简述问题原因或写出正确的产物（12分） 炔基上有活泼氢，会与生成的Grignard试剂反应，故不会发生图示反应。 设计合理，因为第一步是酮在镁的作用下还原为片哪醇，然后在酸的作用下片哪醇重排为片哪酮 设计合理：因为烯烃先与次溴酸发生亲电加成反应，然后产物在发生分子内的亲核取代（SN2） 设计合理 四、按要求回答（9分） 1．将下列结构式改成 Fischer 投影式，并用R或S标出各手性碳的构型 2 为什么氯苯亲电取代反应比苯慢，但是取代基进入邻对位？ 因为氯的电负性比碳大，吸电子诱导效应使苯环上的电子密度降低，因此亲电取代反应比苯慢。但是在发生亲电取代反应时，当取代基进入邻对位时其共振结构式更稳定，所以是邻对位定位基。如：