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有机中碳正离子稳定性总结
碳正离子参与的有机化学反应 与亲核试剂的反应 (CH3)3Br+OH - (CH3)3C OH + Br- 取决于碳正离子的稳定性加成反应 亲电试剂与烯烃的加成 CHR CR CH2+Br + CH + + RCHCH2Br CH2 亲电试剂与炔烃加成 + +CR 小环在酸介质中开环 CH3CH2CH2CH2+ 羰基质子化反应 O + OH 环氧化物在酸介质中开环 O + OH + + HOCH2CH 2 卡宾质子化反应 + :CH2 CH3+ CH3 H2C CH2CH3 20% 邻位失去质子或其他正离子,生成双键 CH3 H3C Br CH2CH32H3C 3+ CH2CH 3 3 H3C C CH CH380% 重排 3 H3C CH3 CH CH 2 H3C 3HCH3 + H3C 3Br 3CH3主要 CH3Br次要 Br3 3 H3C + CH3 H3C CH3 CH CH 3 CH3H 1 4+ R 3 Pinacol(转载于:写论文网:有机中碳正离子稳定性总结)重排 1 R2 OH 4 + OH 1 R2 OH R 4 R3 + R2 O R3 R2 1OH 4OH2 + R1R4 R3 R3 R2 OH Wagner-meerwein重排 R1 R2 R3 HR 4 1 R2 R3 R4 + 1 OH + R2 R3 HR4 OH2+ R2 R1R3 +R4 R2 R3 C 14 与双键加成得到新的碳正离子Prins反应 HO R B: -H+ HO OR HH + + H OR HOR R OH + H OH+ 第二章烷烃p463.写出下列化合物的构造简式:(1)2,2,3,3-四甲基戊烷 (2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃:(3)含一个侧链和分子量为86的烷烃: (4)分子量为100,同时含有伯,叔,季碳原子的烷烃(5)3-ethyl-2-methylpentane (6)2,2,5-trimethyl-4-propylheptane(7)2,2,4,4-tetramethylhexane(8)4-tert-butyl-5-methylnonane(1)2,2,3,3-四甲基戊烷简式:CH3CH223 (2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃 : (3)含一个侧链和分子量为86的烷烃: 因为CnH2n+2=86所以n=6该烷烃为C6H14,含一个支链甲烷的异构体为: (4)分子量为100,同时含有伯,叔,季碳原子的烷烃 (5)3-ethyl-2-methylpentane CH3CH(CH3)CH(C2H5) (6)2,2,5-trimethyl-4-propylheptane CH3C(CH3)2CH2CH(CH2CH2CH3)CH(CH3)CH2CH3 (7)2,2,4,4-tetramethylhexane (CH3)3CCH2C(CH3)2CH2CH3 (8)4-tert-butyl-5-methylnonane CH3CH2CH2CH(C(CH3)3)CH(CH3)CH2CH2CH2CH3 6.把下列三个透视式,写成楔形透视式和纽曼投影式,它们是不是不同的构象呢? HHClHFCl HHClHCl F H ClH H F Cl 把下列两个楔形式,写成锯架透视式和纽曼投影式,它们是不是同一构象? 把下列两个纽曼投影式,写成锯架透视式和楔形透视式,它们是不是同一构象? H FF H H FF H FH H 答案: 前两者为同一构象,第三者为另一构象 F Cl HH HH Cl ClCl F H H 两者为不同构象 HH H HH Cl H Cl ClCl Cl HHH H Cl Cl Cl H Cl HCl
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