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近 代 有 机 合 成 主讲： 翁玲玲 潜在功能基 Latent Functional Group 一、末端双键成单羰基化合物（或二醇） 二、内部双键成双羰基化合物 三、酮的裂解 四、酚醚作为潜在功能基 五、杂环作为潜在双功能基 格氏试剂 Grignard Reagents 一、Reactions： 制备烃、醇、醚、酸及其它有机金属化合物 4、与环氧乙烷类反应生成伯醇 5、与亚硝基或硝基化合物反应生成胲 6、与甲醛（或其它醛类）反应生成醇类 7、与CO2、CS2、SO2反应生成羧酸、硫羟羧酸、亚磺酸等 8、与O2、S反应生成醇、硫醇 9、与酸酐反应 10、与腈类、异腈反应生成醛、酮 11、与酰胺反应生成烃、醛、酮等 12、与酯反应生成醇、醛、酮等 1、环己酮转变为环戊酮 花侧柏烯(cuparene) 2、a-羟基酮裂解为醛酸 假荆芥内酯（dl-nepetalactone） 罗汉松酸（podocarpic acid） 3、二酮类裂解成二羧酸 酸甾酮 1、酚醚还原成环己烯酮 甾体合成：还原芳香A环合成19-去甲甾体 甾体全合成B、C、D三环中间体 甾体A、B、C三环化合物 制备18-去甲高甾体 2、酚醚还原用于三环萜合成 a-芒柄花萜醇（ a- onocerin） 贝克松烯（Kaurene） 全合成萜类生物碱：加山萸碱及维特钦 3、酚制得螺环化合物 [3，2，1]-二环辛烷中间体 松香烯全合成 1、呋喃环作为潜在的双羰基化合物 氢化漆酚（hydrourshiol）全合成 顺式茉莉酮（cis-jasmone）全合成 VtB6的合成 利用呋喃开环反应，方便地合成了前列腺素E1的前体 2、吖内酯作为潜在酰胺 Cyclopenine全合成 3、噻唑作为潜在四碳单元 乙基丙基丁基己基甲烷 巴拿马蚁重要组分3，7，11-三甲基三十一烷制备 大环烃的合成 多酮衍生物 4、异噁烷为潜在环己烯酮 孕甾酮的合成 甾族化合物的合成 对异噁唑进行适当的改造，可制得多酮 异噁唑的环化性能可构成芳环 用这个方法类似的制备了二氢菲和八氢菲的衍生物 异噁唑环转化为吡啶环 5、二氢噁唑为潜在羧基 1、与含活泼氢化合物反应生成烃类 2、与有机卤代物反应生成碳原子数较多的烷、烯烃等 3、与羧酸（无水）及羧酸盐反应生成叔醇、醛、酮等 * Comtemporary Organic Synthesis 有机合成化学既是一门基础理论学科，又是一门与实践密切有关的应用性科学，并且与其它相关学科也不着紧密的联系。有机合成的迅速发展与新理论、新反应、新试剂和新技术有密切关系。 “近代有机合成”课程，是反映当代有机合成进展的一门专业课程。通过学习了解近代有机合成的思路和手段、新型反应的发展、新试剂的特点及其应用等方面知识。 增强有机合成知识，开阔思路，提高有机合成的技巧，培养他们在从事新化合物的设计和合成、天然化合物的结构改造、合成工艺路线的选择和改进等工作中具有分析问题、解决问题的独立工作能力，为进一步从事科研和教学工作奠定较为扎实的基础。 消毒防腐药——利凡诺 胃胺 1、甲代丙烯基作为潜在的丙酮基 可的松 18,19-双去甲孕甾酮 去氧罗汉松酸（deoxypodocarpic acid） 2、丙烯基作为潜在的乙酸基 刺酮生物碱 3、丙烯基作为潜在的醛基——桥状天然产物 生物碱Veatchine和garryine合成的中间体 Aconitine中间体 贝壳松-16-烯-19-酸中间体 Atisine全合成 二萜生物碱类合成 赤霉酸中间体 洪达木（hunteria）、白坚木（aspidospermia）生物碱合成 1、环己烯到环戊烯醛（羟基醛） 斑蝥素（cantharidin）的全合成 藜芦生物碱 可的松全合成 赤霉酸类 2、甲基环己烯到乙酰环戊烯 18，19-双去甲孕甾酮 16-去氢孕甾酮 康丝碱（conessine）全合成 3、环合成杂环 利血平中间体——五环吲哚衍生物 育亨宾 士的宁 阿吗灵的四环中间体 4、苯酚醚及二氢苯酚醚裂解成酯 士的宁全合成 石松子碱 *