第四节--有机合成---北京市高中前十名教案.pptx

合成塑料、合成纤维、合成橡胶、高分子膜高分子时代 钢铁时代 铁器时代 青铜器时代 石器时代 聚四氟乙烯“塑料王”合成塑料 合成纤维合成橡胶的用途 合成橡胶与天然橡胶相比，具有高弹性，绝缘性、耐油和耐高温等性能，因而广泛应用于工农业、国防、交通及日常生活中。 玻璃钢材料防水透气材料隐形眼镜防臭鞋垫功能性材料合成塑料、合成纤维、合成橡胶、高分子膜高分子时代 有 机 合 成钢铁时代 铁器时代 青铜器时代 石器时代 世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。用化学方法人工合成物质复写自然物质用化学方法人工合成物质修饰自然物质晶体阿司匹林:第一种重要的人工合成药物用化学方法人工合成物质创造新物质，如尼龙、涤纶、炸药、医药等等合成材料显神威神七飞天人类治疗细菌性感染的第一武器——青霉素人类治疗细菌性感染的第一武器——青霉素最伟大的三项发明——青霉素、原子弹、雷达最伟大的三项发明——青霉素、原子弹、雷达1945年的诺贝尔生理和医学奖 青霉素的发现者——英国细菌学家弗莱明青霉素的提取者——澳大利亚病理学家弗洛里 英国化学家钱恩1949年以前，“价比黄金”，0.12 g 青霉素相当于0.9 g 黄金0.22元1963年，降为白求恩青霉素的结构通式原料通常来源于石油和煤的加工产品等有机合成的概念 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。乙二醇 乙二醇60%的水溶液的凝固点为-40℃，所以可用作冬季汽车散热器的防冻剂。 用途广泛，可用来合成“涤纶”（的确良）等高分子化合物，还可用作薄膜、橡胶、增塑剂、干燥剂、刹车油等原料，又是常用的高沸点溶剂。 乙二醇经加热后产生的蒸气可用作舞台烟幕，乙二醇的硝酸酯是一种炸药。 一个羟基CH2CH2CH2CH2BrBrCH2CH21.在这个有机合成过程中，发生了哪些类型的反应？OHOH2.从原料到目标产物，在结构上发生了哪些变化？3.有机合成的关键是什么？有机合成的设计思路引入两个羟基引入碳碳双键引入两个溴原子 用CH3CH2OH合成乙二醇（CH2OHCH2OH）试设计合成路线并说明理由。 消去反应加成反应取代反应碱的水溶液溴水浓H2SO4CH3CH2OH目标产物中间体基础原料中间体引入卤原子( X)的途径交流与学习有机合成的关键——官能团的引入①官能团的引入引入碳碳双键( C=C )或碳碳叁键( C C )的途径卤代烃和醇的消去反应等。烯烃或炔烃与X2或HX加成反应；醇与HX发生取代反应；苯环上的取代反应；苯的同系物侧链的取代等。引入羟基( OH )的途径引入醛基( CHO)的途径引入羧基( COOH )的途径交流与学习有机合成的关键——官能团的引入①官能团的引入卤代烃水解、烯烃与水加成、醛酮与H2加成、酯的水解等。醇的催化氧化等。醛的氧化、酯水解等。交流与学习有机合成的关键——碳骨架的构建②碳骨架的构建增长碳链途径：加聚反应、缩聚反应等。缩短碳链途径：石油的裂解和裂化等。 取代 加成 取代 消去 取代 取代 加成 加成 氧化 氧化 水解 水解 氧化 水解 水解 水解 氧化各类有机物的相互转化关系 烷烯芳香烃羧酸卤代烃醇醛 酯CH2BrCH2BrCH2OHCH2OH思考与交流1.运用所学“官能团引入”的知识，利用煤及石油化工中易得的廉价原料，设计制备乙二醇的方案，并写出有关的化学方程式。2.上述反应中出现了几种有机物？它们在整个合成过程中分别起什么作用？副产物副产物NaBrCH2＝CH2目标化合物中间体2中间体1基础原料辅助原料辅助原料辅助原料Br2的四氯化碳溶液NaOH，水副产物副产物目标化合物中间体2中间体1基础原料辅助原料辅助原料辅助原料阿司匹林晶体阿司匹林泡腾片 2000多年前，希腊生理学家和医学家希波克拉底（Hippocrates）发现，杨树、柳树的皮叶中含有能镇痛和退热的物质。邻羟基苯甲酸俗称:水杨酸H+NaOHCO2加热、加压1853年，德国化学家柯尔柏合成了水杨酸。酸性KMnO4基团的保护优选合成路线人工合成有机物 1889年，德国化学家Hoffmann改善了水杨酸的疗效修饰自然物质水杨酸乙酸酐乙酰水杨酸◎　1899年由德国拜尔公司开始生产，应用于临床，取名阿司匹林（Aspirin ），是第一种重要的人工合成药物。基础原料水杨酸乙酰水杨酸副产物副产物目标化合物中间体2中间体1基础原料辅助原料辅助原料辅助原料逆合成分析法基础原料中间体目标化合物等“逆合成分析法”与科里 科里出生于美国, 1945年进入美国麻省理工学院学习，1951年获得博士学位，现任哈佛大学教授。 科里于1967年提出了“逆合成分析原理”,将有机合成路线设计技巧艺术地变成了有严格思维逻辑的科学,并利用电子计算机来设计有机合成路线, 开创了计算机辅助有机合成