苯酚-性、用途与生产工艺.docVIP

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苯酚 性质、用途与生产工艺 概述 苯酚(英文Phenol)又称石炭酸,分子式C6H5OH,常温下纯净的苯酚是无色针状晶体,具有特殊的气味(与浆糊的味道相似),酸性极弱(弱于碳酸),熔点是43℃,凝固点40.9℃,比重1.071,沸点182℃,燃点79℃。露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色,在有氨、铜、铁存在时会加快变色 ,在潮湿空气中,吸湿后,由结晶变成液体。常温时苯酚含水27%就成为均匀液体,随含水率继续增加,液体分二层,上层为苯酚在水中溶液 ;下层为水在苯酚中溶液。苯酚含水时其凝固点急剧下降。含水1%凝固点为37℃,含水5%凝固点为24℃。苯酚剧毒,空气中最大允许蒸汽浓 度0.005mg/L,其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性,如果不慎沾到皮肤上,应立即用酒精洗涤。实验室可用溴(C6H5—OH + Br2 = C6H2(Br3)—OH + 3HBr生成白色沉淀2,4,6-三溴苯酚,十分灵敏)及FeCL3(6C6H5OH+FeCL3 →H3[Fe(C6H5O)6]+3HCl生成〔Fe(C6H5O)6]3-络离子呈紫色)检验. 溶解性 室温微溶于水,能溶于苯及碱性溶液,易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、丙三醇、冰醋酸等有机溶剂中,难溶于石油醚。在水中的溶解度为: 11℃时为4.832%;35℃时为2.360%;58℃时为7.330%;77℃时为11.830%;84℃时苯酚与水可以任意比例混溶。 水中溶解度(g/100ml) 不同温度(℃)时每100毫升水中的溶解克数: 8.3g/20℃;混溶/40℃ 与浓溴水的反应 苯酚与溴水的取代反应,由于苯酚能溶解难溶于水的三溴苯酚,为了防止没有反应完的苯酚对三溴苯酚的溶解作用,实验时要使用浓溴水,最好用饱和溴水。同时,苯酚水溶液要尽量稀一些。实验时还应注意控制溴水的用量,因过量的浓溴水会跟三溴苯酚反应生成黄色沉淀,因此,溴水的量也不要过多。当出现白色沉淀时,立即停止加溴水,如果改向溴水中滴加苯酚,生成的沉淀不会溶解。 毒性 皮肤与苯酚水溶液接触产生局部麻醉,进而溃疡。可致急性中毒。 LD50530mg/kg(大鼠,经口)。 使用限量 FEMA(mg/kg):软饮料、冷饮、糖果、焙烤食品、明胶甜食和布丁,均0.5 食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准 添加剂中文名称 允许使用该种添加剂的食品中文名称 添加剂功能 最大允许使用量(g/kg) 最大允许残留量(g/kg) 苯酚 食品 食品用香料 用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量 化学性质? 无色针状结晶或白色结晶熔块。有特殊的臭味和燃烧味,极稀的溶液具有甜味。 易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、挥发油、固定油、强碱水溶液。几乎不溶于石油醚。 用途? 是重要有机合成原料,用于制酚醛树脂、双酚A、酚酞、苦味酸、水杨酸、烷基苯酚等化学品,还可用作溶剂 用途? 用作制造树脂、合成纤维、塑料的原料,也用于生产医药、农药等 用途? 是制造酚醛树脂、油漆、医药的原料 用途? 用作分析试剂 用途? GB 2760--1996规定为暂时允许使用的食用香料。 用途? 苯酚是重要的有机化工原料,用它可制取酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、水杨酸、苦味酸、五氯酚、2,4-D、己二酸、酚酞N-乙酰乙氧基苯胺等化工产品及中间体,在化工原料、烷基酚、合成纤维、塑料、合成橡胶、医药、农药、香料、染料、涂料和炼油等工业中有着重要用途。此外,苯酚还可用作溶剂、实验试剂和消毒剂。1997-2002年,美国、西欧、日本等主要地区苯酚需求量保持年均4.2%的速度增长。 用途? 苯酚是农药生产的重要原料,可以生产杀虫剂克百威、速杀硫磷、蔬果磷,杀菌剂咪鲜胺、三唑酮、苯醚甲环唑,除草剂2,4-滴、2,4-滴丁酯及杀鼠剂毒鼠磷、溴代毒鼠磷。此外,苯酚烷基化生成烷基酚,如壬基酚、二壬基酚、仲辛基酚,还有多芳基酚,如2-甲基苄基苯酚、2,2-二甲基苄基苯酚等,都是表面活性剂的重要中间体。 生产方法? 其制备方法有以下几种。 磺化碱熔法 苯酚老的工业生产方法是磺化碱熔法,用浓硫酸或三氧化硫作为磺化剂,使苯进行气相磺化而转化为苯磺酸,然后用亚硫酸钠中和,再使苯磺酸钠与熔融状态的烧碱作用生成苯酚钠及溶解于水的Na2SO3,结晶使其分离,经浸渍分离后的苯酚钠溶液用二氧化硫或稀硫酸酸化而制得粗品,经减压蒸馏而得成品。 异丙苯法 从裂化气中分离出来的丙烯在三氯化铝催化剂存在下,于80~90℃常压和苯进行烃化反应,经蒸馏分离得到异丙苯,将异丙苯用空气在100~120℃和300~400 kPa压力下直接氧化成过氧化氢异丙苯,氧化液浓缩到80%左右,过氧化氢异丙苯用硫酸在60℃常压下裂解为苯酚和丙酮,最后经精制分别得丙酮和苯

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