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山东大学硕士学位论文蓝桉果实化学成分的研究
山东大学硕士学位论文
蓝桉果实化学成分的研究 专业:药物化学 研究生:隋晓丽 导师:娄红祥教授
中文摘要
蓝桉果实俗称“一口钟”,为桃金娘科(Myrtaceae)桉属(Eucalyptus)植物 蓝桉(Eucalyptus globulus Labill.)的果实。桉属植物为桉树中一个重要属种,天然 药物化学家从桉属植物中已经得到了大量的萜类、芳香族类及其它化合物,其中 一些化合物表现出良好的生物活性。近年来,随着分析手段的进步和组织培养的 成功,对桉属植物活性成分的研究越来越多,过去一直作为我国南方民间用药的 蓝桉的研究也引起了越来越多药学工作者的关注。
本文对采自中国江西省井冈山地区的蓝桉果实的化学成分进行了初步研究。 从蓝桉果实中乙酸乙酯和正丁醇相共分离得到了20个化合物。已鉴定出16个, 分别为1个黄酮类化合物:5.羟基.4’,7.二甲氧基.6,8.二甲基黄酮(1)和8个五环 三萜类化合物,其中包括5个羽扇豆烷型三萜:20【,3a.氧.异丙叉基.羽扇豆.20(29). 烯.28一酸(3),白桦脂酸(4),桦木酮酸(5),白桦脂醇(8),20c.白桦脂酸(9)以及 3个乌苏烷型三萜:熊果酸(2),3p一羟基.乌索.11,12.烯.28,1313.内酯(6)和3p.甲 酰基一乌索一11,12一烯.28,1313内酯(7);还包括3个多酚类化合物:云杉鞣酚(12)、 没食子酸(14)、丁香脂素(16),2个植物甾醇类化合物:D.谷甾醇(10)、胡萝 卜苷(11),以及1个降倍半萜类化合物blumenol A(13)和1个脂肪酸即十八 烷酸(15)。其中化合物1、3、7、8、12和16为首次从蓝桉中得到,化合物3、 12和16为首次从桉属植物中得到。我们对4个五环三萜类化合物2、3、4、5 和2个多酚类化合物12、14的人白血病K562细胞株和人乳腺癌MCF.7细胞株 的细胞毒活性进行了评估,发现化合物2-5对K562细胞株和MCF一7细胞株均
具有中等强度的细胞毒性,其半数抑制浓度(IC50值)分别在10.2l至20.50}tM和 14.25至201xM。而化合物12、14只对K562细胞株有中等强度的细胞毒性,其
半数抑制浓度(IC50值)在37.75至38.83洲,活性明显弱于化合物2_5,对MCF.7
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细胞株的生长则无明显的抑制活性。实验结果表明,五环三萜类化合物对实验用 细胞株的抗肿瘤活性强于多酚类。
关键词:蓝桉;果实;化学成分;五环三萜;多酚
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山东大学硕士学位论文
Studies On Chemical Constituents of Fruits of Eucalyptus globulus Labill.
Specialization:Medicinal chemistry Postgraduate:Sui Xiaoli
Supervisor:Prof.Lou Hongxiang
Abstract
Chemical constituents of most Eucalyptus plants al e mainly composed of mono一, sesqui一,and triterpenoids as well as lipophilic aromatic compounds.Many compounds from Eucalyptus exhibit interesting organoleptic,pharmacological or other biological activities.Therefore,the chemical investigation of Eucalyptus has gained much
attention over the last decades.
In this paper,the fruits of Eucalyptus globulus Labill.,which were collected in Mount Jinggang,China,were chemically investigated.Twenty compounds were isolated from EtOAc and n—butanol portions of the 95%ethanolic extract of the fruit of Eucalyptus globulus Labill.To date,the structures of sixteen compo
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