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第十五章 含硫、含磷有机化合物
教学目的：
了解一些常见的含磷有机化合物，熟悉硫醇、硫酚、硫醚，膦酸和膦酸酯类，磷
酸酯和硫代磷酸酯类命名规则，掌握硫醇、硫酚、硫醚的物理和化学性质。
教学重点：
含硫和含磷有机化合物主要作为有机合成试剂使用。
教学难点：
如何理解含硫、含磷有机化合物的特性问题。
第一节 含硫有机化合物
一、结构类型与命名
S 原子可形成与氧相似的低价含硫化合物。如 ：R-SH 硫醇 R-S-R 硫醚
C H -SH 硫酚
6 5
—SH 官能团，叫做硫氢基或巯（音求）基。硫醇、硫酚、硫醚等含硫化合
物的命名较简单，可在相应的含氧衍生物类名前加上 “硫”字即可。例如：
甲硫醇 CH SH 2-丙硫醇 (CH ) CHSH 二甲硫醚 CH SCH
3 3 2 3 3
‘
2,2 -二氯二乙硫醚 ClCH CH SCH CH Cl 苯甲硫醚 C H SCH
2 2 2 2 6 5 3
如果-SH 作为取代基命名时，则与其他官能团的命名原则相同。例如：
巯基乙 HS-CH -COOH 2-氨基-3-巯基丙 HS-CH -CH(NH )-COOH
2 2 2
亚砜、砜、磺酸及其衍生物的命名，也只需在类名前加上相应的烃基名称就
可以。例如：
O O
O
CH -S-CH S CH3 S OH
3 3
O O
二甲亚砜 二苯砜 甲磺酸
O O O
CH3 S OH CH S Cl H N S NH
3 2 2
O O O
对甲苯磺 对甲苯磺酰氯 对氨基苯磺酰胺
二、硫醇、硫酚
1. 物理性质和制法 沸点低于相应的含氧化合物，因其极性：SO; 水溶性较
小, 有毒, 奇臭无比。
硫醇 RX + NaSH 乙醇 R-SH + NaX
△
NH2 NHHX H O
RX + S C 乙醇 R S C 2 - R-SH
NH2 △ NH2 OH
硫脲 异硫脲盐
RCH=CH + H S 紫外光 RCH CH SH
2 2 2 2
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