实验六阿司匹林（乙酰水杨酸）的制备资料文档.pptVIP

实 验 7－2 阿司匹林（乙酰水杨酸)的制备 浙江省天台中学 【展示样品】： 一、实验目的： 1．了解阿司匹林制备的反应原理和实验方法。 2．通过阿司匹林制备实验，初步熟悉有机化合物的分离、提纯等方法。 3．巩固称量、溶解、加热、结晶、洗涤、重结晶等基本操作。 二、实验原理 物理常数 五、实验方案、步骤： 本实验实施过程中可能存在的问题： 1、乙酸酐的来源及贮备。 2、仪器：抽滤设备没有或数量不足。 　 电子天平没有。 3、耗时太长。 六、实际操作： 1）2g水杨酸＋5mL乙酸酐＋5滴浓硫酸，振摇 　　溶解 2）85~90 ℃水浴加热10~15min，冷却 如果冷却后发现底部是一层红棕色油状物，此实验即已失败。整个实验这一步最难。 而正常的应该是乳白色悬浊液。 3）加水50mL析出 　晶体，抽滤，洗涤 　得粗品。 （如果无抽滤设备， 就用简易抽滤法） 4）粗品加25mL饱和碳酸氢钠溶液，搅拌至无CO2放出 5）漏斗过滤，用水洗涤沉淀，得滤液 6）15mL4mol·L－1盐酸＋滤液，冰水浴，析出晶体 7）抽滤，冷水洗2次，干燥，得精品。 8）几粒结晶＋5mL水＋1%的FeCl3溶液。 9）干燥、称量，计算产率。 　（理论产量2.6g，实际产量1.43g, 　　产率55%） 七、注意事项 1、实验在通风橱中进行，因为乙酸酐具有强烈刺激性，并注意不要粘在皮肤上。 2、仪器要全部干燥，药品也要实现干燥处理。 3、醋酸酐要使用新蒸馏的，收集139~140℃的馏分。长时间放置的乙酸酐遇空气中的水，容易分解成乙酸。 4、要按照书上的顺序加样。否则，如果先加水杨酸和浓硫酸，水杨酸就会被氧化。 5、本实验中要注意控制好温度(85－90℃)，否则温度过高将增加副产物的生成，如水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酸酐和聚合物。 6、 将反应液转移到水中时，要充分搅拌，将大的固体颗粒搅碎，以防重结晶时不易溶解。 八、思考题 1、反应容器为什么要干燥无水？ 以防止乙酸酐水解转化成乙酸 2、为什么用乙酸酐而不用乙酸？ 由于酚存在共轭体系，氧原子上的电子云向苯环移动，使羟基氧上的电子云密度降低，导致酚羟基亲核能力较弱，进攻乙酸羰基碳的能力较弱，所以反应很难发生。 * * 乙酰水杨酸即阿斯匹林（aspirin），是19世纪末合成成功的，作为一个有效的解热止痛、治疗感冒的药物，至今仍广泛使用，有关报道表明，人们正在发现它的某些新功能。水杨酸可以止痛，常用于治疗风湿病和关节炎。它是一种具有双官能团的化合物，一个是酚羟基，一个是羧基，羧基和羟基都可以发生酯化，而且还可以形成分子内氢键，阻碍酰化和酯化反应的发生。 反应式： 用水杨酸和乙酸酐通过乙酰化反应制备。 引入酰基的试剂叫酰化试剂，常用的乙酰化试剂有乙酰氯、乙酸酐、冰乙酸。本实验选用经济合理而反应较快的乙酸酐作酰化剂。 微 溶 溶、热 135(s) 180.17 乙酰 水杨酸 ∞ 溶 易 139.35(l) 102.09 醋酐 易 易 微 158(s) 138 水杨酸 醚 醇 水 m.p.或b.p. /℃ M Name 三、实验试剂： 水杨酸2.00g(0.015mol)，浓流酸， 乙酸酐5mL(0.053mol，饱和NaHCO3(aq) 4mol/L盐酸，冰块，1%FeCl3溶液，蒸馏水。 四、实验仪器： 150mL锥形瓶，5mL吸量管（干燥，附洗耳球），100mL、250mL、500mL烧杯各一只，加热器，橡胶塞，温度计，玻棒，布氏漏斗，表面皿，药匙， 50mL量筒，烘箱。 2g水杨酸＋5mL乙酸酐＋5滴浓硫酸 溶解 混合物中加水50ml 85-90℃水浴 加热，冷却 抽滤 洗涤 粗产品 粗产品 加25mL饱和碳酸氢 钠，搅拌至无CO2 布氏漏斗 抽滤 滤液+5ml浓盐酸 +12ml水 冰水浴 冷却 晶体 抽滤、洗 涤、干燥 精品 称量，计算产率。 一、制 备 二、提纯 三、计算 混合液 3、加入浓硫酸的目的是什么？ 浓硫酸作为催化剂。 ①水杨酸形成分子 内氢键，阻碍酚羟基酰化作用。 水杨酸与酸酐直接作用须加热至150～160℃ 才能生成乙酰水杨酸，如果加入浓硫酸（或磷酸），氢键被破坏，酰化作用可在较低温度下进行，同时副产物大大减少。 4、本实验中可产生什么副产物？ 本实验的副产物包括水杨酰水杨酸酯、乙酰水 杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酸酐和聚合物。 *