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-*- 2 1 (4)写出化合物D同时符合下列条件的所有可能的同分异构体的结构简式: ①红外光谱检测表明分子中含有氰基(—CN); ②1H-NMR谱检测表明分子中有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。 -*- 2 1 ①红外光谱检测表明分子中含有氰基(—CN); ②1H-NMR谱检测表明分子中有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。 深度剖析:本题以有机合成为背景,考查结构简式、化学方程式、同分异构体的书写,有机物的性质判断以及有机合成路线的设计等。要求考生在充分掌握常见有机化合物的结构与性质的关系基础上,合理迁移,并能结合题给信息进行科学分析,难度较大。 -*- 2 1 -*- 2 1 结合以上分析,可得: -*- 2 1 (4)D为 ,其同分异构体分子中仍然含有—CN,信息②“苯环上有两种不同化学环境的氢原子”表明苯环上有两个处于对位的基团,符合条件的D的同分异构体有4种,结构简式分别为: -*- 2 1 (5)以乙醇为原料制备F,乙醇先氧化成乙酸,乙酸再与SOCl2反应生成F(CH3COCl),反应的合成路线为: -*- 考试方向 知能储备 -*- 考试方向 知能储备 -*- 考试方向 知能储备 1.结构(官能团)与性质间的关系 2.掌握典型结构与性质的关系,科学迁移应用 -*- 考试方向 知能储备 -*- 考试方向 知能储备 注:氨基酸、多肽、蛋白质具有两性。 -*- 考试方向 知能储备 3.利用各类有机物间的转化关系,科学迁移应用 4.有机推断突破方法 -*- 考试方向 知能储备 5.有机合成路线设计 (1)首先正确判断需合成的有机物的类别(结构和官能团)。 (2)再根据原料、信息和反应规律,寻求官能团的引入、转化或保护的反应原理。 (3)最后综合分析确定最佳合成路线(原料易得、反应容易、步骤少、产率高、无污染等)。 6.规范作答 按照题目要求将分析结果规范地表达出来。如:力求避免书写官能团名称时出现错别字及书写物质结构简式时出现碳原子成键数目不为4等情况;写化学方程式注意反应条件,不漏写小分子等;书写同分异构体避免重复和遗漏。 -*- 本题型为以有机合成为情境的有机化学综合试题。往往要求考生利用新信息结合已有有机化学知识,完成对未知有机物的推断,并规范作答。一般涉及分子式、结构简式的确定或书写、同分异构体的书写、有机物性质(反应类型)判断、有机化学方程式书写、有机合成路线(流程图)的确定等。 -*- 典例(2014浙江理综,29改编)某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料,采用以下路线合成药物普鲁卡因: 已知: -*- (1)对于普鲁卡因,下列说法正确的是 。? A.可与浓盐酸形成盐 B.不与氢气发生加成反应 C.可发生水解反应 D.能形成内盐 (2)写出化合物B的结构简式 。? (3)写出B→C反应所需的试剂 。? (4)写出C+D→E的化学反应方程式 。? (5)写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式 。 ①分子中含有羧基。 ②1H-NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。 (6)设计以乙烯为原料制备X的合成路线(用流程图表示;无机试剂任选) 。? -*- (1)普鲁卡因含有—NH2,可与浓盐酸形成盐,A选项正确;普鲁卡因含有苯环,可以与氢气发生加成反应,B选项错误;普鲁卡因含有酯基,可以发生水解反应,C选项正确;普鲁卡因虽含有—NH2,但没有—COOH,不能形成内盐,D选项错误。 -*- (3)B→C的过程需将苯环上的—CH2CH3氧化成—COOH,故需要酸性高锰酸钾溶液。 (4)C+D→E的化学反应方程式为: -*- (5)B为对硝基乙苯( ),条件②表明苯环上只有两个取代基且应位于对位,结合条件①含有—COOH可知,符合条件的同分异构体有4种: (6)X为HN(CH2CH3)2,结合信息“ +HX”,可由NH3与CH3CH2Cl反应制取;CH3CH2Cl由乙烯与HCl通过加成反应制取,因此以乙烯为原料制备X的合成路线为: -*- 答案:(1)AC -*- 易错提示:(1)由于忽视普鲁卡因含有苯环,可以与氢气发生加成反应,错选B。 (2)B的结构简式往往容易出现一些书写不规范的错误,如: (3)B→C的过程需将苯环上的—CH2CH3氧化成—COOH,由于不能将教材中甲苯被高锰酸钾酸性溶液氧化生成苯甲酸的知识正确迁移,导致写出其他的试剂如双氧水、浓硝酸等。 (4)化学反应方程式容易出现漏写产物H2O分子、不写浓硫酸
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