五烷基苯的反应六多环芳烃.ppt

苯进行亲电取代反应的能量变化示意图 Chapter 8 Aromatic hydrocarbon 第八章 芳烃 有机化学 一. 苯的结构 二. 芳香烃化合物的命名 三. 苯环上的亲电取代反应 四. 苯环上取代反应的定位规律 基本内容 五. 烷基苯的反应 六. 多环芳烃、有手性芳烃、卤代芳烃 七. 芳香性、休克尔（Huckel）规律 三.苯环上的芳香亲电取代反应 (Aromatic Electrophilic Substitution) 结构特点： C为SP2杂化; 所有原子处于同一平面; 碳上未杂化的P轨道电子与相邻碳上电子相互重叠，形成平面上下两个面包圈形π电子云。经能量计算这是一个很稳定的体系。 典型反应是亲电取代反应 反应进程 势能 发生取代反应的过渡态势能较低，产物的能量比原料低。 第1步活化能较高，为定速度步。 （吸热反应） 卤化反应: + + + + 25℃ △ 机理： + + + 慢 + + 机理延伸： X射线衍射法已经证明了π络合物的存在。 课程小论文：探讨苯环亲电取代反应机理研究进展。 （如π络合物的形成，有些稳定的已可在低温下制备。） 案例： 用于合成荧光增白剂 ① 卤化通常用Cl2、Br2； 氟代太剧烈，反应难于控制； 碘代则用下列反应： + ② 催化剂也可用 Fe； 若反应条件强烈可得二取代产物； ④ 卤化反应不可逆。