上海交通大学有机化学：杂环化合物.pptVIP

吡啶环上的电子云密度小于苯环。 上海交通大学化学化工学院 上海交通大学化学化工学院 a. 碱性:（大于苯胺，小于脂肪胺） 温和的磺化试剂 吡啶盐的酸性大于铵盐。 上海交通大学化学化工学院 温和的酰基化试剂 上海交通大学化学化工学院 b. 亲电取代 (与硝基苯类似, 比苯难) （一般正离子首先进攻氮原子形成盐，使环上电子云 密度降低） 不发生傅-克反应 c. 亲核取代（比苯易发生在α-位） 上海交通大学化学化工学院 当α、γ-位有卤素时，由于它们是较好的离去基团，使用比较弱的亲核试剂，亲核反应也很容易发生。例如： 上海交通大学化学化工学院 d.氧化，比苯难 上海交通大学化学化工学院 3-甲基吡啶 3-吡啶甲酸（烟酸） 3-吡啶甲酰胺（烟酰胺） 上海交通大学化学化工学院 e. 还原，比苯易 哌啶，Piperidine N-氧化吡啶的活性比吡啶高： f. 吡啶侧链α-H的反应 α-H，具有酸性 上海交通大学化学化工学院 吡啶的重要衍生物 β-吡啶甲酸（烟酸） 维生素PP β-吡啶甲酰胺（烟酰胺） 还原辅酶NAD+中的重要成分 烟碱（尼古丁） 异烟酰肼（雷米封） 维生素B6 上海交通大学化学化工学院 上海交通大学化学化工学院 五、含有2个杂原子的六元杂环化合物 上海交通大学化学化