南京大学博士论文.ppt

五、电子效应 1、诱导效应(Induction Effect)：由于分子中原子的电负性不同而产生的一种极化效应。 它沿σ键传递，且渐远渐弱（一般到三个原子）。 反应活性中心的电子云密度的大小直接决定着有机化合物的化学性质、反应方式以及反应速度。 -I：FClBrI +I：(CH3)3C—(CH3)2CH—CH3CH2— CH3— 它有两种类型：吸电子诱导效应（－I）与给电子诱导效应（＋I） 2、共轭效应 (Conjugation Effect)：（共轭稳定化）在共轭体系中，由于电子离域而产生的效应。 在共轭分子中，电子云分布趋于平均化，即电子云密度大的地方向电子云密度小的地方转移，并沿着共轭链传递，传递时远而不弱。 共轭体系主要包括： (iii) 对于多原子基团，如果游离价所在原子相同，则把与它们相连的其它原子也按原子序数排列，再依次逐个比较它们的优先顺序，直到可比较出它们的顺序为止。 例如：—CH2Cl优先于—CHF2 —CH2CH(CH3)2优先于—CH2CH2CH(CH3)2 (iv)对于含重键如双键或三键的基团，可以把它认为是与两个或三个相同的原子相连。 取代基排列的先后顺序：按次序规则优先的基团靠近母体名称 6、构型标记 （1）顺、反(trans,cis)命名 烯烃：双键两个碳原子所连相同基团在同一边时，称为顺式,反之为反式。 环烷烃：相同取代基团在环的同一边时，