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- 2019-05-28 发布于江苏
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教学目标: 1.掌握酚的结构 2.掌握苯酚的化学性质 3.了解酚的分类和命名 4.了解酚类的一般通性用途 重点:苯酚的化学性质 难点:苯酚的显色反应 。 二、苯酚 1、苯酚的物理性质 苯酚是强酸还是弱酸呢? 课本上是怎样证明的?原理是什么? 写出化学方程式: 苯酚和乙醇分子中都含有羟基,但苯酚能和强碱反应显酸性,乙醇却不能。为什么? 热的苯酚和钠反应吗? 羟基对苯环有影响吗? 还是让实验说话吧! 苯、苯酚与溴反应比较 酚类的危害与处理 羟基与苯环侧链相连的化合物是芳香醇。羟基与苯环直接相连的化合物是酚。下列属于酚类的物质是 。 纯净的苯酚是 色 体,具有 气味,暴露在空气中因 显 色。 少量苯酚晶体 现象( ) 现象 ( ) 现象( ) 现象 苯酚的化学性质 苯环的影响使酚羟基比醇羟基活泼,表现出弱酸性。 羟基的影响使苯环上的邻、对位氢原子比苯中的氢原子活泼,苯环上更易发生取代反应。 苯酚与溴发生取代反应,生成白色的三溴苯酚,可用于苯酚的定性定量测定。 苯酚还能和氯化铁反应,生成紫色溶液,同样可以用于苯酚的检测。 易氧化,露置在空气中会被氧化而呈粉红色。(苯酚能使酸性KMnO4溶液褪色吗?) 你想到了吗? 苯酚性质的特点是苯环与羟基相互影响的结果。 三、基团间的相互影响 结论:有机物分子中基团间是相互影响的。 如苯与甲苯、苯酚中苯环与取代基的活性 乙醇与苯酚中羟基活性 * * * 第二单元 醇和酚 二、酚的性质和应用 你认识我们吗? 1.什么是酚? 比较:羟基与芳香烃侧链上的碳原子相连,其化合物是芳香醇。 练习:判断下列物质哪种是酚类? 分子中羟基与苯环(或其他芳环)上的碳原子直接相连的有机化合物属于酚。 思考:相同碳原子个数的芳香醇与酚类是什么关系? 2、试推导饱和一元酚的通式,并思考符合此通式的还有什么物质? (同分异构体) CnH2n-6O 无色晶体,有特殊气味,在空气中易被氧化而略带红色,熔点低(40.9℃) 。常温下在水中溶解度不大(9.3g),加热时易溶(65℃时任意比溶)于水,易溶于乙醇等有机溶剂,密度比水大,有毒,有腐蚀性 。 如不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。 OH P72活动与探究 2. 苯酚结构 OH 结构简式: 分子式: C6H6O 或 C6H5OH 1、设计实验验证苯酚具有酸性 实验验证: 与NaOH溶液反应 PH试纸 (三)、苯酚的化学性质: 1)苯酚的酸性:(活动与探究P72) OH ONa +NaOH +H2O 为什么? +CO2 +H2O +NaHCO3 ONa OH (三) 化学性质 酸性: H2CO3 HCO3- OH (石 炭 酸) CH3COOH 苯酚的酸性比碳酸还弱,但比HCO3-强。 (石炭酸) 结论:苯环影响了-OH的活性 用于苯酚的检验和测定 实验:P76观察与思考实验1 实验表明,苯酚的酸性比乙醇强。 原来如此 苯酚中羟基受苯环的影响 而变得比醇羟基更活泼。 + 2Na + H 2 2 2 OH ONa 2)苯酚与浓溴水的反应——取代反应 实验活动与探究:P73 结论:-OH影响了苯环的活性 三溴苯酚 常 温 浓溴 水 苯酚 一溴苯 催 化 剂 液 溴 苯 产物 反应条件 反应物 苯酚分子中的苯环受羟基 影响更易发生取代反应 交流与思考: 实验现象 4)加成反应——与H2加成 为什么苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大的不同? 3)苯酚的显色反应: +Fe3+ OH 6 [Fe(C6H5O)6]3- +6H+ 5)氧化反应 OH (易燃) =O = O 在与醇相似的条件下,苯酚不能发生酯化反应。 注意: 苯酚的用途: 化工原料,制酚醛树脂、医药、染料等,稀溶液用作防腐剂和消毒剂 小结: 1、酚类的危害 在我国酚类物质被列为需重点控制的水污染物之一。若用此废水直接灌溉农田,会使农作物枯死;口服苯酚的致死量为每千克体重530mg. 2、含酚废水的处理 回收利用或降解处理 三、生活中的酚类和环保 课本实验 (一)酚类
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