有机化合物的命名和异构-有机化学.ppt

怎样推算出位置异构呢？ 显然，首先推导出各种碳架，再在各种碳架上推导出各种位置异构体。 例如，推导分子式为 C4H10O的各种醇的异构体。 解：第一步推导出四个碳的碳架有两种： C―C―C―C 和 C―C―C C 第二步 再在各个碳架上寻找羟基－OH可能的位置。 即，①C―C―C―C－OH、②C―C―C(OH)―C、 ③HOC(－C)3 、 ④(C)2 C－COH。 第三步 写出构造式。 ①CH3CH2CH2CH2OH ②CH3CH2CH(OH)CH3 ③HOC(CH3)3 ④(CH3)2 CHCH2OH 3.官能团异构(functional isomerism) 分子式相同，官能团不同分属于两个同系列的有机化合物之间的关系称为官能团异构。 分子式为 C2H6O的化合物有： 乙醇 CH3CH2OH 甲醚 CH3OCH3 两种官能团异构体。 推导官能团异构体，也应在推导碳架的基础上进行。 4.互变异构(tautomerism) 两种相互转换的同分异构体称为互变异构体，这种 现象称为互变异构。 例如，酮式与烯醇式互变异构。 果糖能够发生银镜反应，能够用酮式与烯醇式的互变 异构现象来解释。 果糖（酮糖） 烯醇式 葡萄糖（醛糖能够发生银镜反应） (2)支链的位次编号 从与主链衔接的原子起进行编号，用带撇的阿拉伯数字编号，或置于括号中的阿拉伯数字编号 (CH3)2CHCH2CH[CH(CH3)CH3]CH2CH3 2,1’-二甲基-4-乙基己烷， 或2-甲基-4-(1-甲基乙基)己烷， 2,1’-dimethyl-4-ethylhexane， or 2-methyl-4-(1-methylethyl)hexane (3) 对称简单碳环的编号 结构对称的单环烃，位次可以从任何一个碳原子起，按顺时针编号 (4) 结构不对称的单环烃和一般稠环烃 结构不对称的单环烃和一般稠环烃采用固定的编号，其衍生的杂环也沿用这种固定的编号. 一、芳烃的命名及异构体 1. 一烃基苯的命名（无异构体） （2）当苯与烯、炔相连时，习惯上把苯作取代基，不饱和 烃作母体。 苯乙烯（或乙烯苯） 苯乙炔 -CH=CH2 -C≡CH 甲苯 异丙苯 乙苯 CH3 C2H5 CH(CH3)2 （1）把烃基作取代基，苯作母体。 7.芳香烃 (3) 若烃基的碳链较长或烃链上含有多个苯环时，一般把苯作取代基，烃作母体。 2,3-二甲基-1-苯基己烷 三苯甲烷 C H CH3CH2CH2-CH—CH-CH2 CH3 CH3 对二甲苯 P-二甲苯 1,4-二甲苯 H3C- -CH3 间二甲苯 m-二甲苯 1,3-二甲苯 -CH3 CH3 邻二甲苯 O-二甲苯 1,2-二甲苯 CH3 CH3 2. 二烃基苯 3. 三烃基苯 1,2,3-三甲苯 连三甲苯 1,2,4-三甲苯 偏三甲苯 1,3,5-三甲苯 均三甲苯 -CH3 H3C- CH3 -CH3 CH3 CH3 -CH3 H3C- CH3 8.桥环烃 1)简单的桥环化合物的命名 以环上原子总数为母体的原子数，在前冠以二环、三环等词头，随后在方括号中由大到小注明各桥上的原子数，各数字之间用圆点隔开。 ? 二环[3.2.1]辛烷 三环[5.5.1.0 3,11]十三烷 三环[5.4.0.0 2,9] 十一烷 2)桥环化合物的编号 自桥头（最长的桥的两头）→长桥→另一个桥头→次长桥→…。非主要桥头之间的桥上原子数码右上方须注明桥头原子的编号 ? 二环[3.2.1]辛烷 三环[5.5.1.0 3,11]十三烷 括号内，用数字标出各桥上两桥头C间的C原子 数。数字按由大到小的顺序，数字间用“?”隔开。 ◆ 桥环化合物：★ ★ ★ ★ ★ 命名：二（双）环 [ x. y. z ] 某烷 编号：从其中一个桥头碳原子开始,沿着最 长桥到另一桥头，再沿着次长的桥 回到起始桥头，最短的桥最后编号。 且应使取代基的位次尽可能的小。 选主链：碳环为母体，据构成环的碳原子 总数称为二环（双环）“某”烷 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH C