卤代烃(很全面).pptx

有机化学;考纲要求：; 考点一、溴乙烷 ;2. 溴乙烷物理性质;3.溴乙烷化学性质（1）水解反应;思考;①取反应混合液;（2）消去反应;思考;根据含卤原子多少;4.卤代烃物理性质. 变化规律;5. 卤代烃化学性质;思考;1. 卤代烃发生消去反应时对其结构的要求; 1.下列卤代烃是否能发生消去反应、若能， 请写出有机产物的结构简式： ; 2、 能发生消去反应，生成物中存在同分异构体的是(　　);B ;6.卤代烃有哪些可能的制备途径？; 卤代烃; 7. 卤代烃的用途及危害;例1：根据下面的反应路线及所给信息填空。;;3、以溴乙烷为原料制备1,2二溴乙烷，下列方案中最合理的是(　　) A．CH3CH2Br CH3CH2OH CH2 ＝ CH2　 B．CH3CH2　 C．CH3CH2Br　　　　CH2 ＝ CH2　　　　　CH2BrCH3　　 CH2BrCH2Br D．CH3CH2Br　　　　CH2 ＝ CH2　　　　CH2BrCH2Br 解析：A中CH3CH2OH脱水有副产物。B中取代后有多处卤代物生成， C中与B相似，取代过程有多种取代物生成。 答案：D;4、 下列物质分别与NaOH的醇溶液共热后，能发生消去反应，且生成的有机物不存在同分异构体的是(　　);5、 (14分)某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。 (1)A的结构简式为________； (2)A中的碳原子是否都处于同一平面？________(填“是”或“不是”)； (3)在下图中，D1、D2互为同分异构体，E1、E2互为同分异构体。;反应②的化学方程式为___________________________； C的化学名称是_________________________________； E2的结构简式是________________________________； ④、⑥的反应类型依次是______________________________________。 ;卤代烃在有机合成中的主要应用有：(1)在烃分子中引入官能团，如引入羟基等； (2)改变官能团在碳链上的位置，由于不对称的烯烃与HX加成时条件不同，会引起卤原子连接的碳原子不同。通过：卤代烃a→消去→加成→卤代烃 b→水解，这样就会使卤原子的位置发生改变或引起其他官能团(如—OH)的位置发生改变；(3)增加官能团的数目，在有机合成中，许多反应是通过卤代烃在强碱的醇溶液中发生消去反应，消去小分子HX后而生成不饱和的碳碳双键或碳碳三键，再与X2加成，从而使在碳链上连接的卤原子增多，进而达到增加官能团的目的。?; 1．在有机分子结构中引入—X的方法 (1)不饱和烃的加成反应。例如： CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br CH2===CH2＋HBr―→CH3CH2Br; 2．在有机物分子结构中消去—X的方法 (1)卤代烃的水解反应； (2)卤代烃的消去反应。;　以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂C，如下图所示。;请完成下列各题： (1)写出反应类型：反应①___________________， 反应④________________。 (2)写出反应条件：反应③______________， 反应⑥__________________。 (3)反应②③的目的是__________________。 (4)写出反应⑤的化学方程式：__________。;(5)B被氧化成C的过程中会有中间产物生成，该中间产物可能是__________(写出一种物质的结构简式)，检验该物质的试剂是______________。 (6)写出G的结构简式：__________________。 ;【解析】　1,3-丁二烯经过反应①与卤素单质发生1,4-加成反应得到A，A在碱性溶液中水解生成HOCH2CH===CHCH2OH，通过反应②和HCl发生加成反应使碳碳双键饱和得B，B再发生氧化反应得C，根据E的分子式可知E的结构简式为HOOCCH===CHCOOH，由此可反推C的结构简式是HOOCCHClCH2COOH，C经过消去反应再酸化后得到不饱和二元羧酸E。很显然合成过程中设置②③的目的是防止在醇羟基被氧化时双键也被氧化。;丙烯在一定条件下经过反应④与溴发生取代反应得到CH2===CHCH2Br，CH2===CHCH2Br再与HBr在一定条件下发生加成反应得到F，F在碱性溶液中水解生成1,3-丙二醇。 【答案】　(1)加成反应　取代反应 (2)NaOH/醇溶液(或KOH/醇溶液)　NaOH水溶液 (3)防止双键被氧化;;;【即时巩固2