* 第五章(2) 共轭双烯 主要内容 双烯的分类 共轭体系 与亲电试剂的1, 4-加成及1, 2-加成。 一、双烯的分类 分子中单双键交替出现的体系称为共轭体系,含共轭体系的多烯烃称为共轭烯烃。 An isolated diene A cumulated diene A conjugated diene 孤立二烯烃 累积二烯烃 共轭二烯烃 sp 2 sp sp 2 隔离双键 共轭双键 p bonds 相互独立。双键之间不发生相互作用。 π bonds能相互作用。相互作用的双键是被称作是共轭的。 - 70.5 kcal/mole - 54.1 kcal/mole - 60.8 kcal/mole 二、共轭体系 1. 共轭体系能量降低,分子稳定性增加 通常:C-C 154.0 pm C=C 134.0 pm 存在“共轭效应” 2. 键长趋向于平均化 电子离域 3. 含义: 分子体系的一种特殊的非成键重叠(部分重叠)方式,从而使分子更稳定、内能更小、键长趋于平均化的效应(共轭效应)。 人民卫生电子音像出版社 三、 共轭体系的类型 1. π-π 共轭 CH2=CH—CH=CH2 邓健 制作 张喜轩 审校 2. p-π 共轭 起因于π 键与邻近 p 轨道的重叠 人民卫生电子音像出版社 相关键长比较 邓健
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