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一 、杂环化合物的分类和命名 六元环 稠杂环 命名： 二、一杂五元杂环化合物 杂原子电负性比C大，周围电子云密度较大。环上电子云分布不均，芳香性不如苯。O电负性最大，呋喃芳香性最差 芳香性不如苯： 反应活性太高，环稳定性差，需在温和条件下进行，否则产物复杂 b. 亲电取代的定位规则 ii. 当环上已有一个取代基 c. Diels-Alder反应 d. 加氢还原 e. 吡咯的酸碱性 三、含一个杂原子的六元环化合物 2. 吡啶的化学反应 c. 亲核取代 还原比苯易 四、含两个杂原子的杂环化合物 b. 结构与反应性 i. 碱性 ii. 亲电取代反应 iii. 侧链的氧化（环的稳定性） 2. 双杂六元杂环化合物 结构与反应性 也能发生邻、对位的亲核取代： 历程： 3. 嘌呤 合成方法：陶贝（Traube）合成方法 五元单杂化合物的合成： 环上引入第二个N原子， 相当于一个NO2的吸电子效应。 使 另一个N上的电子云密度降低?碱性变弱 环上电子云密度降低?亲电取代变难 （不能发生硝化、磺化，只发生卤代） pKb＝12.7 亲核取代变易： 稳定性增加: （嘧啶空气中不氧化，而吡啶则变色） 五、稠杂环化合物和生物碱 1. 吲哚 吲哚的制备 ——Ficher合成法 要制备吲哚本身： 2. 喹啉 性质与 相似 pKb=8.8 亲电取代较难：主要发生在异环α