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芳香烃
芳香烃结构与性质
1.苯的基本结构
(1)分子式:C6H6 ;最简式(实验式):CH
(2)苯分子为平面正六边形结构,键角为120°.
(3)苯分子中碳碳键键长为40×10-10m
(4)结构式:
(5)结构简式(凯库勒式):或
2.苯的物理性质
无色、有特殊气味的液体;密度比水小,不溶于水,易溶于有机溶剂;熔沸点低,易挥发,用冷水冷却,苯凝结成无色晶体;苯有毒.
3.苯的化学性质
(1)氧化反应:苯较稳定,不能使酸性KMnO4溶液褪色;也不能使溴水褪色,但苯能将溴从溴水中萃取出来.苯可以在空气中燃烧:
苯燃烧时发出明亮的带有浓烟的火焰,这是由于苯分子里碳的质量分数很大的缘故.
(2)取代反应
1)卤代反应:苯与溴的反应
在有催化剂存在时,苯与溴发生反应,苯环上的氢原子被溴原子取代,生成溴苯.苯与溴反应:化学方程式:
2)硝化反应:
苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物水浴加热至55℃—60℃,发生反应,苯环上的氢原子被硝基
硝基苯,无色,油状液体,苦杏仁味,有毒,密度大于水,难溶于水,易溶于有机溶剂
3)磺化反应
苯与浓硫酸混合加热至70℃-80℃,发生反应,苯环上的氢原子被-SO
-SO3H叫磺酸基,苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应.
(3)加成反应
虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质,但在特定的条件下,苯仍然能发生加成反应.例如,在有催化剂镍的存在下,苯加热至180℃
苯的同系物
1.苯同系物的结构
(1)苯的同系物指的是苯环上的氢原子被烷基取代的产物,其结构特点是:分子中只有一个苯环,苯环上的侧链全部为烷基.甲苯和二甲苯是较重要的苯的同系物.(注意区分苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物的概念).
(2)苯的同系物的分子通式为CnH2n-6,(n≥6,n∈N).苯的同系物由于侧链的不同和不同的侧链在苯环上的位置的不同而具有多种同分异构体.
2.物理性质
简单的苯的同系物通常状况下都是无色液体、有特殊气味,不溶于水,并比水密度小,易溶于有机溶剂,其本身也是有机溶剂.
3.化学性质
苯的同系物的性质与苯相似,能发生取代反应、加成反应.但由于侧链的存在,使苯和苯的同系物的化学性质既有相似之处也有不同之处.
(1)都能燃烧,发出明亮的带浓烟的火焰,其燃烧通式为
CnH2n-6+(3n-3)/2O2nCO2+(n-3)H2O
(2)苯的同系物的苯环易发生取代反应(与卤素单质、硝酸、硫酸等).如:
由此说明明苯的同系物的侧链对苯环有很大的影响,它能使苯环更易发生取代反应
(3)苯的同系物的侧链易氧化:
这个反应说明烷基侧链受苯环的影响,苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化,所以可以用来区别苯和苯的同系物
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