取代反应和加成反应.pptVIP

甲烷取代反应机理 (1) (一氯甲烷) (2) (二氯甲烷) (3) (三氯甲烷) (4) (四氯甲烷) * * ① 是一类有机反应； ② 是原子或原子团与另一原子或原子团的交换； ③ 两种物质反应，生成两种物质，有进有出的； ④ 该反应前后的有机物的空间结构没有发生变 化； ⑤ 取代反应总是发生在单键上； ⑥ 这是饱和化合物的特有反应。 一、取代反应 取代反应： 有机物分子里的原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。 ①烷烃的卤代 ②苯的硝化、磺化、卤代 ③卤代烃的水解 ④醇和钠、HX反应 ⑤酚和浓溴水反应 ⑥羧酸和醇的酯化反应 ⑦酯的水解反应 ⑧酚和酸与Na、NaOH、Na2CO3等的反应 取代反应： 有机物分子里的原子或原子团被其它原子或 原子团所代替的反应 C2H5Br + H2O C2H5OH + HBr 2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2 CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O NaOH 浓H2SO4 加成反应： 有机物分子中双键（或三键）两端的碳原子 或其他原子或原子团直接结合生成新的化合 物的反应。 CH3CHO + H2 C2H5OH CH2==CH2 + H2O C2H5OH CH2==CH2 + HBr C2H5Br 催化剂 加热 催化剂、 加热、加压 能发生加成反应的有机物有： 烯烃、炔烃、含苯环的有机物、醛。 C6H6 + 3H2 催化剂 加热 概 析 辩 念 硝化 磺化 皂化 思考：C6H5CH3在下列环境反应可能性? ①+Br2(H2O); ②+Br2(CCl4); ③+Br2(l.)+Fe; ④+Br2(g.)光照; ⑤+浓HNO3+浓H2SO4; 浓硫酸 140 C 分子间脱水 卤化氢 醇 活泼金属 浓硫酸 浓硫酸 浓硝酸 卤单质 苯和苯的 同系物 卤单质 烷烃 条件 反应物 光 取代反应 水 卤代烃 氢氧化钠溶液 铁 水浴加热 水浴加热 加热 0 二、重要有机反应类型和涉及到的主要有机物类别及反应条件 反应条件 取 代 反 应 说 明 有机物类别 反 应 类 型 ① 饱和烃、苯的同系物 侧链卤代：光照、 ② 苯的同系物 苯环卤代：常温、铁屑、 ③ 酚 纯卤素单质、 苯环取代：常温、 浓溴 水 ④ 醇、羧酸 酯化：浓硫酸、加热 催化、吸水 ⑤ 卤代烃 水解：氢氧化钠水溶液、共热 ⑥ 酯类 水解：氢氧化钠水溶液或稀硫酸共热 ⑦ 油脂 皂化：碱性介质共热 ⑧ 二糖、多糖 水解：酸性介质或酶、共热 ⑨ 蛋白质、多肽 水解：酸性、碱性或酶、共热 ⑩ 纤维素、淀粉 水解：酸性介质或酶 ⑾ 醇 分子间脱水：浓硫酸 共热 催化、脱水 ⑿ 羧酸盐 脱羧：碱石灰、共热 例1.有机化学中取代反应范畴很广，下述6 个反应中,属于取代反应范畴的是(填写相应的字 母)_______________________。 例2．已知酸性大小:羧酸碳酸酚.下列含溴化合物中的溴原子,在适当条件下都能被羟基(-OH)取代(均可称为水解反应),所得产物能跟NaHCO3溶液反应的是 练习1、白藜芦醇 广泛存在于食物中， （例如桑椹、花生、尤其是葡萄中，它可能具