选修五3.4《有机合成》课件-(共27张PPT).pptVIP

第三章 烃的含氧衍生物 第四节 有机合成 * 世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。 * 一、有机合成的过程 1. 有机合成概念 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 探讨1：根据有机物之间的转化关系，如何由CH3CH2Br合成CH3COOCH2CH3？总结有机合成的过程。 CH3CH2Br CH3CH2OH CH3CHO CH3CH2OH CH3COOH * 2、意义： 可以制备天然有机物,以弥补自然资源的不足； * 解热镇痛药物——阿司匹林难溶于水。 COONa 阿司匹林的钠盐，易溶于水，疗效更好。 修饰 可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰,使其性能更加完美； * 尼龙、涤纶 炸药 医药 可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物,以满足人类的特殊需要。 * 3.有机合成的过程 有机合成过程示意图 这种按一定顺序进行的一系列反应就构成了合成路线 基础原料 辅助原料 中间体 副产物 辅助原料 中间体 副产物 辅助原料 目标化合物 * 4.有机合成的任务 （1）目标化合物分子碳链骨 架的构建 （2）官能团的转化和引入 * 5、有机合成的设计思路: * 【知识复习】 有机反应的类型 1）取代反应:甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝化、磺化，醇与活泼金属反应，醇的分子间脱水，酯化反应，酯的水解反应等。 2）加成反应:烯烃、苯、醛、油脂等分子中含有C C或C O 可与H2、HX、X2、H2O等加成 。 3）氧化反应：有机物加氧或去氢的反应，如：醛基的氧化、醇的催化氧化。 * 5）消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如H2O),而形成不饱和化合物的反应。如乙醇的分子内脱水。 6）酯化反应：醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。 7）水解反应：如：①酯的水解反应②糖类物质的水解反应③蛋白质的水解反应。 8）聚合反应：由小分子生成高分子化合物的反应。又分为加聚反应和缩聚反应。如乙烯加聚生成聚乙烯，氨基酸缩聚生成蛋白质等。 4）还原反应：有机物加氢或去氧的反应，如：烯烃、苯、醛、油脂等与氢气的加成反应。 * 6.官能团的引入 （1）怎样在有机化合物中引入碳碳双键？ ①炔烃与氢气 1：1 加成 ②醇的消去 ③卤代烃的消去 CH≡CH + H2 CH2=CH2 催化剂 △ 醇 △ CH2=CH2↑+ NaBr+ H2O CH3CH2Br +NaOH CH3CH2 OH 浓硫酸 170℃ CH2==CH2↑ +H2O * （2）怎样在有机化合物中引入卤素原子？ ①烷烃光照取代： CH4 +Cl2 CH3Cl+ HCl 光照 ②不饱和烃与HX或X2加成： CH2==CH2+Br2 CH2BrCH2Br ③醇与HX取代 C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O △ * （3）怎样在有机化合物中引入羟基？ ①烯烃与水加成 CH2==CH2 +H2O CH3CH2OH 催化剂 加热加压 ②卤代烃水解 C2H5Br +NaOH C2H5OH + NaBr 水 △ ③醛/酮加氢 CH3CHO +H2 CH3CH2OH 催化剂 Δ ④酯的水解 稀H2SO4 CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O △ * （4）怎样在有机化合物中引入醛基？ ①烯烃氧化 ②炔烃水化 ③某些醇氧化 * （5）怎样在有机化合物中引入羧基？ ①苯的同系物被强氧化剂氧化 ②醛氧化 ③酯的酸性水解 * 7.官能团的转化 (1)官能团种类变化：醇-醛-酸-酯 CH3CH2-Br 水解 CH3CH2-OH 氧化 CH3-CHO 氧化 CH3-COOH 酯化 CH3-COOCH3 (2)官能团数目变化： CH3CH2-Br 消去 CH2=CH2 加Br2 CH2Br－CH2Br * (3)官能团位置变化： CH3CH2CH2-Br 消去 CH3CH=CH2 加HBr CH3CH-CH3 Br * 8、如何增加或减少碳？ 增加： ① 酯化反应 ② 醇分子间脱水(取代反应)生成醚 ③加聚反应 ④缩聚反应 ⑤ C=C或C≡C和HCN加成等 减少： ① 水解反应：酯水解，糖类、蛋白质(多肽)水解② 裂化和裂解反应； ③ 烯烃或炔烃催化氧化(C=C或C≡C断开)等