氨基酸,蛋白质,核酸.pptVIP

塔里木大学 有机化学精品课程 Organic Chemistry, Tarim University Ⅰ 氨基酸 Ⅱ 蛋白质 Ⅲ 核 酸 第十三章 氨基酸 蛋白质和核酸 蛋白质是构成生物体最重要的一类复杂天然高分子化合物，它是一切生命活动的主要承担者。蛋白质的重要生物功能主要有两个方面：一是作为生物体的结构物质；二是作为生命活动的调节物质。蛋白质彻底水解的产物是α-氨基酸，α-氨基酸是建筑蛋白质结构的基石。 核酸的主要功能是储存、翻译、复制、转录和转译基因信息以及指导和管理蛋白质的合成。一定结构的蛋白质和核酸才能反映一定的生物功能。 第十三章 氨基酸 蛋白质和核酸 自然界存在的氨基酸超过200种，但组成蛋白质的氨基酸只有20多种，而且都是L-α-氨基酸。 一、氨基酸的分类、结构和命名 1、分类 （1）、根据烃基的不同 脂肪族氨基酸芳香族氨基酸杂环族氨基酸 （2）、根据羧基和氨基的数目不同 中性氨基酸:含1个—COOH ，1个—NH2 。 酸性氨基酸:含2个—COOH ，1个—NH2 。 碱性氨基酸:含1个—COOH ，2个—NH2 。 氨基酸 5 .66 Tyr 酪氨酸 6 .30 Pro 脯氨酸 5 .48 C6H5CH2CH（NH2）COOH Phe 苯丙氨酸 5 .96 （CH3）2CHCH（NH2）COOH Val 缬氨酸 5 .68 CH2（OH）CH（NH2）COOH Ser 丝氨酸 6 .02 CH3CH（NH2）COOH Ala 丙氨酸 甘氨酸 俗名 5. 97 CH2（NH2）COOH Gly 中 性 等电点（20oC） 结构式 缩写符号 类别 碱性 7. 59 His 组氨酸 10.76 NH2CH2CH2 CH2CH2CH （NH2）COOH Lys 赖氨酸 2.77 HOOCCH2CH（NH2）COOH Asp 天门冬氨酸 谷氨酸 俗名 3.22 HOOCCH2CH2CH（NH2）COOH Glu 酸性 等电点（20oC） 结构式 缩写符号 类别 2、结构 存在于生物细胞中的氨基酸有上百种，组成蛋白质的氨基酸只有二十多种，它们都是具有 L 构型的α-氨基酸 L-α-氨基酸 二、氨基酸的性质 1、物理性质 无色结晶。熔点高。 如：氨基乙酸的熔点是292°C，乙酸的熔点是17 °C 一般能溶于水，不溶于非极性溶剂。 2、化学性质 氨基酸具有氨基和羧基的典型性质，也有氨基和羧基相互影响产生的特殊性质 （1）、羧基的反应 α-氨基酸分子中的羧基具有典型羧基的性质，如：能与碱、五氯化磷、氨、醇、氢化铝锂等反应。 （2）、氨基的反应 α-氨基酸分子中的氨基具有典型氨基的性质，如：能与酸、亚硝酸、烃基化试剂、酰基化试剂、甲醛、过氧化氢等反应。 + + 测定放出氮气的量，便可计算分子中氨基的含量。 氨基的碱性消失，这样就可用碱滴定羧基的含量 H2O2 + + + H2O （3）、两性和等电点 氨基酸既能与碱又能酸反应，是两性化合物。其分子内的羧基和氨基也能反应生成盐，这种盐称为内盐。 内盐分子中既有正离子部分，又有负离子部分，所以又称两性离子或偶极离子。 α-氨基酸的这种结构是它们低挥发性、高熔点和难溶于有机溶剂的原因。 氨基酸在水溶液中存在如下平衡体系： 两性离子 负离子 正离子 pH﹤pI pH=pI pH﹥pI —COOH 结合质子的能力与 —NH2 给出质子的能力不完全相同，正负离子的量是不等的，所以中性氨基酸水溶液的pH不等于7，一般略小于7。 如果加入适量的酸，就有可能使正负离子的量相等。这时溶液的pH值称为等电点（ pI）。 酸性氨基酸水溶液的pH必然小于7，碱性氨基酸则大于7。 因为各氨酸分子中所含基团不同，不同氨基酸等电点 不同。 各种氨基酸在其等电点时，溶解度最小，因此用调节等电点的方法，可以分离氨基酸的混合物。 在等电点时，除两性离子外，正、负离子量恰好相等，这时在电场中，观察不到氨基酸向任何一极移动。即： 练习：下列氨基酸溶于PH=6.00的水溶液中，并通入电流， 分别向哪极迁移或不迁移？ ① 赖氨酸 （PI=9.74） ②胱氨酸（4.60） ③丙氨酸（PI=6.00） 答案：①负极 ②正极 ③不