第三章：烯烃、炔烃(3.1-烯烃的结构分类及加成反应).ppt

思考：烯烃的结构决定了烯烃具有活泼的化学性质，能发生加成、氧化等反应，那么烯烃的加成反应有什么应用呢？ 四 、烯烃的加成反应 ①加氢（催化加氢）催化剂：镍、钯、铂等 从上面的反应可以看到，每加成一个双键需要消耗1molH2，所以通过消耗的H2体积，可以测定分子中含双键的数目。 应用：测定分子中双键的数目 扩展：石油加工生产的粗汽油带含有烯烃，烯烃活泼易氧化聚合产生杂质，影响汽油的质量，因此，对粗汽油进行加氢处理，将不饱和烯烃变成相应的饱和烃，可提高汽油的稳定性——加氢汽油。 ②与卤素加成 应用：判断分子里是否有不饱和键 烯烃与氯、溴等很容易加成，例如，将乙烯或丙烯通入溴的四氯化碳溶液中，由于生成无色的二溴代烷而使溴的红棕色退去。 应用：溴水或是溴的四氯化碳溶液都是鉴别 不饱和键常用的试剂。 ③与卤化氢HX加成（亲电加成） H+首先加到碳—碳双键中的一个碳原子上，从而使碳—碳双键中的另一个碳原子带有正电荷，形成碳正离子，然后碳正离子再与X-结合形成卤代烷： 从烯烃和卤化氢的加成反应可以看到： 首先是带正电荷的氢原子进攻双键引起的，所以象卤化氢这样的试剂具有亲电性，叫亲电试剂（亲—喜欢），由亲电试剂进攻而引起的加成反应叫亲电加成反应。 在什么情况下得到2-溴丙烷，什么情况下得到1-溴丙烷？ 思考：由于乙烯的分子是对称的，所以它与卤化氢加成时，产物都是相同的，而对于不对称烯烃如丙烯，与卤化氢加成时 * * 第三章：烯烃、炔烃 §3.1 烯烃的结构、分类及加成反应 一、烯烃的结构 二、烯烃的命名和异构 三、烯烃的物理性质 四、烯烃的加成反应 （1）乙烯存在于焦炉煤气和热裂石油气 中，是石油化工的一种基本原料。 （2）用于制造合成橡胶、树脂、合成纤维、 塑料、乙醇、乙醛、乙酸和环氧乙烷等。 （3）乙烯也是植物的激素之一，不少植物器 官都含有微量的乙烯。 （4）乙烯有促进果实成熟等功能。 乙烯的用途 一、烯烃的结构 1.烯烃的定义 分子中含有碳一碳双键(C=C)的烃，叫做烯烃。如： 乙烯 丙烯 1-丁烯 2-甲基丙烯 2 . 碳原子轨道的sp2杂化 烯烃比相应烷烃少了两个氢。所以，烯烃的通式为CnH2n （n≥2)，碳一碳双键是烯烃的官能团。 1个sp2 杂化轨道 = 1/3 s + 2/3 p 余下一个未参与杂化的p轨道，垂直于三个杂化轨道对称轴所在的平面。 1个sp2 杂化轨道 3个sp2 杂化轨道 碳碳双键的组成 乙烯分子中C-C双键的组成 1个C-Cσ键，4个C-H σ键 1个C-Cπ键 3个sp2杂化轨道 3个sp2杂化轨道 互相平行的2个P轨道从侧面相互重叠，形成π键． σ π π键 σ键可绕键轴自由旋转 σ键 π键的特点 （1）π键只有对称面没有对称轴．所以，双键碳原子之间不能以两碳核间联线为轴自由旋转． 键能为： 610.9-347.3 =263.6KJ/mol 键能为： 347.3 KJ/mol 0.134nm 0.154 π键的特点 （2）由两个p轨道侧面重叠而成的π键，重叠程度比σ键小的多．所以π键不如σ键稳定，比较容易破裂．π键键长比碳碳单键的键长短. π键的特点 （3）π键电子云比较分散，有较大的流动性，化学反应性较强． 分子式为C4H8的烯烃的三个构造异构体： 双键位置异构 碳链异构 二、烯烃的命名和异构 （1）烯烃的异构 分子式为C5H10的烯烃的五个构造异构体： 例题 顺-2-丁烯 反-2-丁烯 当双键碳原子上各连有两个不相同的基团时，由于双键不能自由旋转，在空间就会形成不同的排列方式，形成顺反异构体。 顺、反异构现象在烯烃中很普遍，凡是以双键相连的两个碳原子上都带有不同的原子或原子团时，都有顺、反异构现象。 如果有一个双键碳上连有两个相同的基团，则无顺反异构体。因为它的空间排列只有一种。 通常反式异构体比顺式异构体稳定，并且有较高的熔点。顺反异构体不能通过σ单键的旋转而互相转化，但受热时，顺反异构体可以通过π键的断裂互相转化。 (2)烯烃的命名 烯烃的命名和烷烃基本相同，但由于增加了一个官能团，所以也有所变化。 ①选择含碳-碳双键最长的碳链作主链， 根据碳原子数目称为某烯。 ②编号从靠近双键一端开始，把双键上第 一个碳原子编号加在烯烃名称前表示双 键位置。 ③以双键碳原子中编号小的数字标明双键 的位次，并将取代基的位次、名称及双 键的位次写在烯的名称前。 1）烯烃的系统命名法 例：给下列各化合物命名 3-丙基-2-庚烯 2）顺–反命名法 由于双键不能自由