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序号 ** 大学科学技术学院 2007 /2008 学年第 2 学期考核试卷 课号：EK1G03A 课程名称：有机化学 A 试卷编号： A 班级： 学号： 姓名： 阅卷教师： 成绩： 大题号 一 二 三 四 五 六 总分 得分 一. 命名下列各化合物或写出结构式（每题 1 分，共 10 分） 1. (H 3C) 2 HC C C C(CH 3 )3 H H 2. COOH 3. O CH 3 4. CHO 5. OH 6. 苯乙酰胺 7. 邻羟基苯甲醛 8. 1 / 37 对氨基苯磺酸 9. 3- 乙基 -6- 溴-2- 己烯-1- 醇 10. 甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构） ，完成下列各反应 式。（每空 2 分，共 48分） 1. CH CHBr KCN/EtOH CH2Cl 2. + C12 高温 、高压 O3 ① ② H2O Zn粉 3. CH = CH 2 HBr Mg CH3COCH 3 ① + 醚 H2O H ② CH3COC1 4. + CO 2CH 3 5. 1, B2H6 - 2, H2O2, OH 1, Hg(OAc) 2,H2O-THF 2, NaBH4 6. CH3 OH HIO 4 OH 7. 2 / 37 CH2Cl NaOH H2O Cl 8. CH3 － + H2O OH Cl SN1 历程 + 9. O O CH 3 + CH 2=CH C CH 3 C2H5ONa C2H5ONa O 10. Br Zn EtOH Br 11. OCH 3 + HI (过量) CH 2CH 2OCH 3 12. CH 3 (2) HNO 3 H2SO4 Fe,HCl (CH 3CO) 2O Br 2 NaOH NaNO 2 H3 PO2 H2SO 4 三. 选择题。（每题 2 分，共 14 分） 1. 下列物质发生 SN1 反应的相对速度最快的是（ ） A B C (CH3)2 CHBr (CH3)3CI (CH3)3CBr 3 / 37 2. 对 CH3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是： （ ） (A). CH3COO - (B). CH 3CH2O- (C). C6H5O- (D). OH - 3. 下列化合物中酸性最强的是（ ） (A) CH3CCH (B) H2O (C) CH3CH2OH (D) p-O2NC6H4OH (E) C6H5OH (F) p-CH 3C6H4OH 4. 指出下列化合物的相对关系（ ） COOH COOH H CH2CH3 CH3 H3C H CH2CH3 A，相同， B，对映异构， C，非对映体， D，没关系 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是 ( ) A、 C6H5COC3H B、C2H3OH C、 CH3C H2COC2HC H3 D、C H3COC2HC H3 6. 下列反应的转化过程经历了 ( ) H3C H3C C=CHCH2CH2CH2CH=C CH3 CH3 + H H3C H3C H3C CH3 C CH2 C=C CH 2 H2C C H2 A、亲电取代 B 、亲核加成 C、正碳离子重排 D 、反式消除 7. 能与托伦试剂反应产生银镜的是 ( ) A、CCl3COOH B 、C H3COOH C、 CH2ClCOOH D 、HCOOH 四. 鉴别下列化合物（共 5 分） NH2 、 CH2NH2 、 CH2OH 、 CH2Br 4 / 37 五. 从指定的原料合成下列化合物。 （任选 3 题，每题 5 分，共 15 分） 1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成 ： CH2OH 2. 由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成： O O 3. 由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成： CH CH OH 4. 由苯、丙酮和不超过 4 个碳原子的化合物及必要的试剂合成： O 5. 由指定的原料及必要的有机试剂合成： OH CH3CHCHO ， HCHO CH3 O O 5 / 37 六. 推断结构。（8 分） 2-（N，N-二乙基氨基） -1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出 英文字母所代表的中间体或试剂： O A AlCl 3 B (C9H10O) C Br CH 3 HN(C 2H5)2 D 6 / 37 A卷参考答案及评分标准 特别说明 ：鉴于以下原因，只要给出合理答案即可给分， （1）命名可采用俗名、商品名、中 文名、英文名、系统名等，结构可采用分子式、键线式、电子式、纽曼投影式、 Fisher 投影 式等；（2）对合成同一个目标化合物来说，通常可以有多种反应原料、反应条件、反应步骤 达到同样的结果， 不同的路线对于生产和科研来