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辽宁科技大学本科生毕业设计（论文） 第 PAGE 3 页 苯腈类化合物的合成 摘要 随着腈类化合物的广泛应用，对合成方法的研究也逐步深人，并发现了一些具有简便、无环境污染和良好收率等优点的合成法。苯腈类化合物也是一类重要的合成中间体，并广泛的应用于制备药物、染料、杀虫剂和杂环化合物，因此研究有关它的反应是非常重要的。本文探讨了由卤苯氰化反应得到相应苯腈的合成路线，在国外原有合成路线的基础上，进一步优化各工艺参数，取得最佳反应条件，为工业化生产及科研提供必要的、真实可靠的操作工艺及参数。传统的氰化方法有：重氮化法、氨氧化法和卤代物氰化法等。然而，这些工业生产方法都有其弊端，不是原料相对较昂贵，就是污染相对较大。本文中我们依然采用卤代物氰化法，采用价格低廉、无毒亚铁氰化钾作为氰化试剂，在微波（密闭微波）条件下，卤苯在碘化亚铜及其他金属催化剂的催化下生成苯腈类化合物。我们主要探索的是催化剂、配体、温度、时间、溶剂以及催化剂和配体用量对反应的影响；对于底物来说，令我们感到奇怪的是，实际生产中苯环上联有缺电子体系和富电子体系对于反应都有利，甚至联有富电子基团的底物反应更好。在此，我们很大程度上缩短了反应时间（从16h到1h）；从收率上看，无论是转化率，还是收率都远比常规的好；一般情况下，转化率在95%以上，收率在80%以上，且生成的副产物相对较少。 关键词：对溴硝基苯；对溴苯腈；碘化亚铜；1-丁基咪唑；氰化 Abstract 目 录 TOC \o 1-3 \h \z \u 摘要 I Abratract II 目 录 III 1 前 言 1 2 文献综述 2 2.1 腈类化合物的性质 2 2.1.1腈类化合物的物理性质 2 2.1.2腈类化合物的化学性质 2 2.2腈类化合物的应用 4 2.2.1合成高分子化台物 4 2.2.2合成香料 4 2.2.3合成药物 5 2.2.4合成农药 5 2.2.5合成液晶 5 2.2.6合成染料 5 2.2.7合成有机导体 6 2.3腈类化合物的合成方法 6 2.3.1卤代烃氰化法 6 2.3.2氨氧化法 7 2.3.3羧基氰化法 7 2.3.4醛基氰化法 8 2.3.5电解合成法 9 2.3.6乙腈加成法 9 2.3.7丙烯腈法 9 2.3.8重氮化法 10 2.3.9最新氰化成果 10 2.4课题意义 10 3 实验部分 11 3.1 仪器装置 11 3.2试剂与药品 11 3.3试剂和药品处理 12 3.4 实验步骤及产品表征 13 3.4.1 对溴苯腈的合成 13 3.4.2 对苯二腈的合成 13 3.4.3 对甲氧基苯腈的合成 14 3.4.4 苯腈的合成 14 3.4.5 2-氰基吡啶的合成 15 4结果与讨论 16 4.1温度对反应的影响 16 4.2时间对反应的影响 16 4.3配体对反应的影响 17 4.4催化剂对反应的影响 18 4.5配体用量对反应的影响 19 4.6氰源用量对反应的影响 20 4.7溶剂对反应的影响 21 4.8催化剂用量对反应的影响 22 4.9添加剂对反应的影响 22 4.10不同底物的氰化 23 结 论 25 致 谢 26 参考文献 27 附 录 30 1 前 言 腈类化合物是一类含氰基(―CN)的重要有机化合物， 是有机合成的有用中间体、高分子合成的重要单体。随着科技的快速发展，腈类化合物的需求量和附加值也随之增加，因而对其研究报道较多，但主要集中在传统的生产工艺改进上，目前有关对腈类的合成路主要有：1．卤代烃氰化法；2．氨氧化法；3．羧基腈化法；4．醛基腈化法；5．电解台成法；6．乙腈加成法；7．丙烯腈法；8．重氮化法。 随着科技的发展，我们对环境的污染也越来越严重；现如今，人们已经开始认识到保护环境的必要性；现在都比较热忠于无污染、零排放的生产方式。传统方法一般都采用的是剧毒的氰化物来做氰化试剂，无论是对于环境，还是操作人员都是危害极大的。近几年来，多数学者开寻找无污染、无毒或是低污染、低毒的氰化方法；现在大多数学者热衷于一种新颖氰化方法，该氰化以卤代烷烃为底物，以价格低廉、无毒无害的亚铁氰化盐（钠盐或钾盐）作为氰化试剂，以简单的催化剂碘化亚铜和N-烷基咪唑为催化体系。其具有低污染、高收率、高选择性的优点。 本文主要探索卤代苯在微波条件下，在碘化亚铜和N-烷基咪唑