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同分异构体数目的确定方法 同分异构体的确定是高中化学的重点内容，有机物同分异构体数目的确定又是高考的热点问题，也是学生在有机化学学习上的一个难点问题。在解答此类问题时，学生往往由于没有掌握一定的解题思路和方法，导致思维缺乏条理性，在确定同分异构体的数目时不是多就是少，很难找出正确的答案。下面具体介绍几种同分异构体数目的确定方法： 一、 等效氢法： 有机物的一元取代物数目的确定，实质上就是看物质分子中有几类处于不同位置的氢原子，即“等效氢”。判断“等效氢”的三条原则是： ① 同一碳原子上的氢原子是等效的； ② 同一碳原子上所连的甲基氢原子是等效的； ③ 处于对称位置碳原子上的氢原子是等效的。 在确定同分异构体之前，要先找出对称面，判断等效氢，从而确定同分异构体数目。 例1．下列有机物的一氯取代物其同分异构体的数目相等的是 ( ) 解析：首先判断对称面：①和④无对称面，②和③有镜面对称，只需看其中一半即可。然后，看有否连在同一碳原子上的几个甲基：①中有两个甲基连在一碳上，六个氢原子等效；③中有也有两个甲基连在同一碳原子上，加上镜面对称，应有十二个氢原子等效。最后用数字标出不同的氢原子。如下图所示，即可知①和④都有七种同分异构体，②和③都只有4种同分异构体。应选B、D。 二．定位法： 对于二元取代物的同分异构体数目的确定，可先固定一个取代基位置，再移动另一取代基位置以确定同分异构体数目。 例2．若萘分子中有两个氢原子分别被溴原子取代后所形成的化合物的数目有 ( ) A.5 B. 7 C. 8 D. 10 解析：萘分子中两个苯环是等同的，只存在两种等效氢原子，即α位的和β位的氢原子。（1）先将一个溴原子定在α位的碳原子上，再将另外一个溴原子连接在其余的α位的和β位的碳原子上，这样形成的二溴代物就有7种；（2）将一个溴原子定在位的β碳原子上，再将另外一个溴原子连接在其余的β位的碳原子上，这样形成的二溴代物就有3种。如图所示。因此，萘的二溴代物总共有10种，应选D。 例3．联苯( 由两个苯环通过单键连接而成。假定二氯连苯分子中，苯环间的单键可以自由旋转，理论上由异构而形成的二氯联苯共有 ( D ) A. 6种 B. 9种 C. 10种 D. 12种 解析：用定位法时要注意等效氢的存在。每个苯环上只有三种不同的H原子：α、β、γ，如右图所示。 （1）先将一个氯原子定在α位的碳原子，再将另外一个氯原子连接在其余的α位、β位和γ位的碳原子上，这样形成的二氯代物就有7种；（2）将一个氯原子定在β位的碳原子上，再将另外一个氯原子连接在其余的β位和γ位的碳原子上，这样形成的二氯代物就有4种；（3）将一个氯原子定在γ位的碳原子上，再将另外一个氯原子连接在其余γ位的碳原子上，这样形成的二氯代物就有1种。如图所示，二氯联苯共有12种，故选D。 三、排列组合法 例4．若萘分子中有两个氢原子分别被溴原子取代后所形成的化合物的数目有 ( D ) A. 5 B. 7 C. 8 D. 10 解析：萘环上只有两种不同的氢原子：α和β，二取代物的组合有3种情况：α-α：3种，α-β：4种，β-β：3种，共10种同分异构体。 例5．有三种不同的基团，分别为－X、―Y、―Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是 A A. 10 B. 8 C. 6 解析：邻位3种：XYZ，XZY，ZXY；邻间位6种：XY-Z，XZ-Y，YX-Z，YZ-X，ZX-Y，ZY-X；间位1种：X-Y-Z，共有10种。 例6．下面是稠环芳香烃中蒽和并五苯的结构简式： 由于取代烃的位置不同，产生的异构现象称为官能团位置异构。一氯并五苯有 个异构体；二氯蒽有 (填数字)个异构体。 解析：由下列图1可知：并五苯有两个对称面，分子中碳原子上连接的氢原子有4种位置：α、β、γ、ω，故其一氯并五苯应有4种。由图2可知：蒽也有两个对称面，分子中碳原子上连接有3种氢原子：4个α-氢原子、4个β-氢原子、两个γ-氢原子，按照组合原则，α-α有3种，α-β有4种，α-γ有2种，β-β有3种，β-γ有2种，γ-γ有1种，一共有15种，故二氯蒽应有15种。 答案：4；15