离去基团完全从有机分子中离去.ppt

为什么酸催化酯水解对电子取代效应相对不那么敏感呢？ 吸电子能力强，减少了速率限制步骤的 ，从而使kA’增加。 吸电子取代使酯基团更加酸化，引起质子化酯的Ka增加。从而造成kA的变化不明显。 * 13.3 羧酸衍生物与碳酸衍生物的水解反应 图13.11 羧酸酯的碱催化水解反应路线 （2）碱催化水解 * 13.3 羧酸衍生物与碳酸衍生物的水解反应 * 13.3 羧酸衍生物与碳酸衍生物的水解反应 图13.12 羧酸酯的中性水解反应路线 （3）中性水解 非常类似假定的碱催化反应，离去基团的解离（用INB表示）可能决定反应速率。但这种条件下，这种情况变得更为复杂。 * 13.3 羧酸衍生物与碳酸衍生物的水解反应 离去基团的改变，以及在某种程度上考虑羧基部分的取代，对kN比对kB有更大的影响。因为水分子与OH-比是弱的亲核基团。 * 13.3 羧酸衍生物与碳酸衍生物的水解反应 表 13.9 25℃时一些羧酸酯 kN与 kB 值的比较以及离去基团与极性取代基团对kN与 kB 的影响 13.3.2 酰胺 （Carboxylic Acid Amides） 与脂官能团相比，酰胺官能团具有更小的反应活性，因为 -NR2R3 基团的负电荷比 OR2 基团的少。更重要的是 -NR2R3 基团是弱的离去基团。由于这些因素以及酰胺基团的强碱性